N-[(3S)-3,7-dimethyloctyl]-3-[[5,8,11,20-tetrakis[[3-[[(3S)-3,7-dimethyloctyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl]-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaenyl]sulfanyl]propanamide | 1620464-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[(3S)-3,7-dimethyloctyl]-3-[[5,8,11,20-tetrakis[[3-[[(3S)-3,7-dimethyloctyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl]-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaenyl]sulfanyl]propanamide
• CAS: 1620464-09-6
• 化学式: C₈₅H₁₃₅N₅O₅S₅
• 分子量: 1467.37
• InChiKey: FVYVEBKGDZVBOO-FIRLTHHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.6
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(3,7-dimethyloctyl)-3-mercaptopropanamide 、 1,3,5,7,9-pentachlorocorannulene 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 N-[(3S)-3,7-dimethyloctyl]-3-[[5,8,11,20-tetrakis[[3-[[(3S)-3,7-dimethyloctyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl]-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaenyl]sulfanyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  C5-对称手性Corannulenes：通过“分子内”氢键网络对碗反转平衡进行去对称化

  摘要：

  由于快速的构象反转，碗状 C5 对称二角环烯虽然具有几何手性，但尚未直接解析为它们的对映异构体。然而，如果这种反转平衡可以去对称化，则可以获得富含任一对映体的手性芴烯。我们使用带有酰胺附加硫代烷基侧链的五取代的芴烯 4 和 5 证明了这种可能性。化合物 4 在手性烃如柠檬烯中显示出手性活性。由于化合物 5 在侧链上带有手性中心，其对映异构体 5R 和 5S 即使在 CHCl3 和甲基环己烷等非手性溶剂中也显示出手性活性。与此形成鲜明对比的是，当侧链不带有酰胺官能团（1 和 2R）时，即使在柠檬烯中或在侧链中有手性中心时也不会出现手性活性。详细研究表明，4 和 5 中的外围酰胺单元仅在“分子内”沿着花环外围进行氢键连接，从而提供具有顺时针和逆时针几何形状的环状酰胺网络。尽管这种网络产生了四种立体异构体，但在计算上建议平衡系统中存在两种相互对映异构的立体异构体。在手性环境（手性溶剂或侧链）中，

  DOI：

  10.1021/ja505941b