N-[(3S)-3,7-dimethyloctyl]-3-[[5,8,11,20-tetrakis[[3-[[(3S)-3,7-dimethyloctyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl]-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaenyl]sulfanyl]propanamide | 1620464-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[(3S)-3,7-dimethyloctyl]-3-[[5,8,11,20-tetrakis[[3-[[(3S)-3,7-dimethyloctyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl]-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaenyl]sulfanyl]propanamide
• CAS: 1620464-09-6
• 化学式: C₈₅H₁₃₅N₅O₅S₅
• 分子量: 1467.37
• InChiKey: FVYVEBKGDZVBOO-FIRLTHHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.6
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(3,7-dimethyloctyl)-3-mercaptopropanamide 、 1,3,5,7,9-pentachlorocorannulene 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 N-[(3S)-3,7-dimethyloctyl]-3-[[5,8,11,20-tetrakis[[3-[[(3S)-3,7-dimethyloctyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl]-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaenyl]sulfanyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  C5-对称手性Corannulenes：通过“分子内”氢键网络对碗反转平衡进行去对称化

  摘要：

  由于快速的构象反转，碗状 C5 对称二角环烯虽然具有几何手性，但尚未直接解析为它们的对映异构体。然而，如果这种反转平衡可以去对称化，则可以获得富含任一对映体的手性芴烯。我们使用带有酰胺附加硫代烷基侧链的五取代的芴烯 4 和 5 证明了这种可能性。化合物 4 在手性烃如柠檬烯中显示出手性活性。由于化合物 5 在侧链上带有手性中心，其对映异构体 5R 和 5S 即使在 CHCl3 和甲基环己烷等非手性溶剂中也显示出手性活性。与此形成鲜明对比的是，当侧链不带有酰胺官能团（1 和 2R）时，即使在柠檬烯中或在侧链中有手性中心时也不会出现手性活性。详细研究表明，4 和 5 中的外围酰胺单元仅在“分子内”沿着花环外围进行氢键连接，从而提供具有顺时针和逆时针几何形状的环状酰胺网络。尽管这种网络产生了四种立体异构体，但在计算上建议平衡系统中存在两种相互对映异构的立体异构体。在手性环境（手性溶剂或侧链）中，

  DOI：

  10.1021/ja505941b

文献信息

• <i>C</i>₅<i>-</i>Symmetric Chiral Corannulenes: Desymmetrization of Bowl Inversion Equilibrium via “Intramolecular” Hydrogen-Bonding Network
  作者：Jiheong Kang、Daigo Miyajima、Yoshimitsu Itoh、Tadashi Mori、Hiroki Tanaka、Masahito Yamauchi、Yoshihisa Inoue、Soichiro Harada、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja505941b

  日期：2014.7.30

  Because of a rapid conformational inversion, bowl-shaped C5-symmetric corannulenes, though geometrically chiral, have not been directly resolved into their enantiomers. However, if this inversion equilibrium can be desymmetrized, chiral corannulenes enriched in either enantiomer can be obtained. We demonstrated this possibility using pentasubstituted corannulenes 4 and 5 carrying amide-appended thioalkyl

  由于快速的构象反转，碗状 C5 对称二角环烯虽然具有几何手性，但尚未直接解析为它们的对映异构体。然而，如果这种反转平衡可以去对称化，则可以获得富含任一对映体的手性芴烯。我们使用带有酰胺附加硫代烷基侧链的五取代的芴烯 4 和 5 证明了这种可能性。化合物 4 在手性烃如柠檬烯中显示出手性活性。由于化合物 5 在侧链上带有手性中心，其对映异构体 5R 和 5S 即使在 CHCl3 和甲基环己烷等非手性溶剂中也显示出手性活性。与此形成鲜明对比的是，当侧链不带有酰胺官能团（1 和 2R）时，即使在柠檬烯中或在侧链中有手性中心时也不会出现手性活性。详细研究表明，4 和 5 中的外围酰胺单元仅在“分子内”沿着花环外围进行氢键连接，从而提供具有顺时针和逆时针几何形状的环状酰胺网络。尽管这种网络产生了四种立体异构体，但在计算上建议平衡系统中存在两种相互对映异构的立体异构体。在手性环境（手性溶剂或侧链）中，