methyl (1S,2S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate | 185527-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 185527-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: XUIAXBLGSGWBAQ-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 methyloxirane 作用下， 生成 (1R,2S)-1-氨基-2-(羧甲基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective synthesis of (−)-(Z)-2,3-methano-L-glutamic acid

  摘要：

  (-)-(Z)-2,3-甲基-L-谷氨酸，作为一种潜在的mGluR激动剂，首次以40%的总收率从一种易于获得的同源手性氨基戊烯酸酯前体中成功合成。本研究中的关键中间体是一种便于保护的(-)-(Z)-环状天冬氨酸衍生物，而羧酸的同系化则通过Arndt-Eistert程序完成。版权©1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00423-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-(-)-1-N-benzyloxycarbonylamino-2-carboxycyclopropanecarboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl (1S,2S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective synthesis of (−)-(Z)-2,3-methano-L-glutamic acid

  摘要：

  (-)-(Z)-2,3-甲基-L-谷氨酸，作为一种潜在的mGluR激动剂，首次以40%的总收率从一种易于获得的同源手性氨基戊烯酸酯前体中成功合成。本研究中的关键中间体是一种便于保护的(-)-(Z)-环状天冬氨酸衍生物，而羧酸的同系化则通过Arndt-Eistert程序完成。版权©1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00423-5