Acetic acid (1Z,3E)-1-morpholin-4-yl-5-oxo-penta-1,3-dienyl ester | 213467-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Acetic acid (1Z,3E)-1-morpholin-4-yl-5-oxo-penta-1,3-dienyl ester
• 英文别名: [(1Z,3E)-1-morpholin-4-yl-5-oxopenta-1,3-dienyl] acetate
• CAS: 213467-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: RZUINMZQWGJUJY-ICKRUQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1Z,3E)-1-morpholin-4-yl-5-oxo-penta-1,3-dienyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-morpholinopyrylium acetate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的5-氨基戊二烯的重排。

  摘要：

  诱导开环3→4需要强亲核试剂，因为由5-X-取代的5-氨基戊-2,4-二烯2经酸处理形成的吡喃鎓盐中间体3由于“芳族”稳定作用而几乎没有反应性。然而，这允许容易地从“推挽”烯炔1获得各种2-氨基吡啶鎓盐3。X ＝ OAc，F，Cl，Br，I，OPh。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2138::aid-anie2138>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (E)-5-Morpholinopent-2-en-4-inal 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到Acetic acid (1Z,3E)-1-morpholin-4-yl-5-oxo-penta-1,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Säure-Additionen是一个“推拉”式Enine。Erste Beobachtung einer Umlagerung von 5-Chloro-5-（dialkamino）pentadienalen †

  摘要：

  “推挽式”烯炔与酸的反应。对5-氯-5-（二烷基氨基）戊二烯醛重排的首次观察

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790119

文献信息

• Die Aminopentadienal-Umlagerung
  作者：Fabian Fischer、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2282::aid-hlca2282>3.0.co;2-m

  日期：1998.12.16

  Contrary to the rearrangement of 3-amino-3-X-propenals, which easily gives 3-X-propenamides at Io cv temperature, the postulated rearrangement (Scheme I) of the vinylogous 5-amino-5-X-pentadienals 2 normally stops at the level of (2H-pyran-2-ylidene)ammonium salts 4. The main reason is that salts of type 4 are highly delocalized low-energy. charged species which makes addition 4-5 of weak nucleophiles difficult. In this paper, the first examples of the so-called 'aminopentadienal' rearrangement art: reported. Ring-opening 4 - 6 is facilitated by nucleophilic counter ions like X = PhO (see Scheme 4) or by adding an excess of 'nucleophilic auxiliaries' such as Et3N or EtOH (see Scheme). In a quite interesting sequence of steps, 5-phenoxy-5-(pyrrol-1-yl)penta-2,4-dienal (2g; X=PhO) is easily transformed into 5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one (9) (Scheme 5).