hydrocaffeoyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hydrocaffeoyl-CoA
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[[[(3R)-4-[[3-[2-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoylsulfanyl]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] phosphate
• 化学式: C30H40N7O19P3S-4
• 分子量: 927.7
• InChiKey: NDSCGRAEWDSLKF-FUEUKBNZSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  441
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Caffeate 、 hydrocaffeoyl-CoA 生成 (E)-caffeoyl-CoA 、 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Caffeate Respiration in the Acetogenic Bacterium Acetobacterium woodii: a Coenzyme A Loop Saves Energy for Caffeate Activation

  摘要：

  摘要 厌氧产酸菌 木醋杆菌 以钠离子为偶联离子，通过化学渗透机制将咖啡酸还原与分子氢产生的电子耦合到 ATP 的合成中。咖啡酸酯在还原之前被活化为咖啡酰辅酶 A（caffeyl-CoA），咖啡酸酯还原操作子编码一种依赖 ATP 的咖啡酰辅酶 A 合成酶，该酶被认为催化了最初的咖啡酸酯活化。该操作子还编码一种潜在的 CoA 转移酶，它是 carA 的产物，它被认为参与了随后的不依赖于 ATP 的咖啡酸激活。为了证明 carA 的功能，我们在 大肠杆菌 然后将其纯化。纯化的 CarA 以氢咖啡酰-CoA 为 CoA 供体，驱动咖啡酸生成咖啡酰-CoA。该反应对咖啡酸酯和氢咖啡酰-CoA 的依赖性遵循 Michaelis-Menten 动力学，表观上 K m 为 75 ½ 5 μM，氢咖啡酰-CoA 为 8 ½ 2 μM。酶的活性具有广泛的最适 pH 值和温度范围。除了能够利用咖啡酸之外，CarA 还能利用 p -香豆酸酯和阿魏酸酯，但不能使用肉桂酸酯、山奈酸酯或 p -羟基苯甲酸作为 CoA 受体。乙酰-CoA 和丁酰-CoA 都不能作为 CarA 的 CoA 供体。该酶采用乒乓机制进行 CoA 转移，是第一类新的 I 族 CoA 转移酶亚类成员，在一条多肽链上有两个催化结构域。显然，在咖啡酸盐呼吸的稳定状态下，CarA 催化了咖啡酸盐活化的节能 CoA 循环。

  DOI：

  10.1128/aem.03604-12

文献信息

• An Electron-bifurcating Caffeyl-CoA Reductase
  作者：Johannes Bertsch、Anutthaman Parthasarathy、Wolfgang Buckel、Volker Müller

  DOI：10.1074/jbc.m112.444919

  日期：2013.4

  catalyzed caffeyl-CoA-dependent oxidation of reduced methyl viologen. With NADH as donor, it catalyzed caffeyl-CoA reduction, but this reaction was highly stimulated by the addition of ferredoxin. Spectroscopic analyses revealed that ferredoxin and caffeyl-CoA were reduced simultaneously, and a stoichiometry of 1.3:1 was determined. Apparently, the caffeyl-CoA reductase-Etf complex of A. woodii uses the novel

  低电位电子载体铁氧还蛋白 (E0' 大约 -500 mV) 用于为唯一的生物能耦合位点提供燃料，即产乙酸细菌木醋杆菌中的钠动力铁氧还蛋白：NAD(+) 氧化还原酶 (Rnf)。因为用生理电子供体还原铁氧还蛋白是高度吸能的，它必须与放能反应相结合。一个候选者是 NADH 依赖性咖啡酰辅酶 A 减少。我们已经从 A. woodii 中纯化出一种复合物，它含有一种咖啡酰辅酶 A 还原酶和一种电子转移黄素蛋白。该酶包含由 carCDE 基因编码的三个亚基，预计除 FAD 外，还有两个 [4Fe-4S] 簇作为辅因子，这与实验测定的 4 mol FAD、9 mol 铁和9 mol 酸不稳定硫。该酶复合物催化还原型甲基紫精的咖啡酰辅酶 A 依赖性氧化。以 NADH 作为供体，它催化了咖啡酰辅酶 A 的还原，但加入铁氧还蛋白高度刺激了该反应。光谱分析表明，铁氧还蛋白和咖啡酰辅酶 A 被同时还原，化学计量比为