7'-amino-1',3'-dimethyl-1,2',3,4'-tetraoxo-1,1',2',3,3',4'-hexahydrospiro[indene-2,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile | 1345691-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7'-amino-1',3'-dimethyl-1,2',3,4'-tetraoxo-1,1',2',3,3',4'-hexahydrospiro[indene-2,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 英文别名: 7’-amino-1,1’,2’,3,3’,4’-hexahydro-1’,3’-dimethyl-1,2’,3,4’-tetraoxospiro[indene-2,5’-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6’-carbonitrile；7'-Amino-1',3'-dimethyl-1,2',3,4'-tetraoxospiro[indene-2,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile；7'-amino-1',3'-dimethyl-1,2',3,4'-tetraoxospiro[indene-2,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• CAS: 1345691-01-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₅
• 分子量: 364.317
• InChiKey: HXDVMAHMYNEWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 7'-amino-1',3'-dimethyl-1,2',3,4'-tetraoxo-1,1',2',3,3',4'-hexahydrospiro[indene-2,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot of three-component synthesis of novel amino-spiroindene derivatives

  摘要：

  通过宁西特林、丙二腈或乙基氰基乙酸酯与包括1,2-和1,3-二羰基化合物/烯醇在内的各种试剂反应，实现了一种简便高效的一锅法三组分合成氨基螺吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0332-3

文献信息

• Amine-Promoted One-Pot, Multicomponent Route to Spiro-Fused-Pyran Derivatives in Aqueous Media
  作者：Abdolali Alizadeh、Atieh Rezvanian、Fahimeh Bayat

  DOI：10.1002/hlca.201300387

  日期：2014.4

  three‐component reaction of ninhydrin, malononitrile, and cyclic 1,3‐diketo compounds is described. This new methodology affords the title compounds in high yields and short time, and with easy workup without chromatographic purification steps or extraction. All structures were confirmed by IR, 1H‐ and 13C‐NMR spectroscopy, and mass spectroscopy. A plausible mechanism for this type of reaction is proposed

  描述了通过茚三酮，丙二腈和环状1,3-二酮化合物的三组分反应，伯胺促进螺-吡喃并吡喃衍生物的合成。这种新方法可高产率，短时间提供标题化合物，并且无需色谱纯化步骤或萃取即可轻松进行后处理。所有结构均通过IR，1 H和13 C-NMR光谱以及质谱证实。提出了这种反应的合理机制（方案2）。
• A Simple Three-Component Synthesis of Spiro-Pyran Derivatives
  作者：Yi He、Hongyun Guo、Jinjin Tian

  DOI：10.3184/174751911x13149692358913

  日期：2011.9

  A series of spiro-pyran derivatives have been synthesised by a three-component reaction of ninhydrin or acenaphthenequinone, malononitrile and 1,3-dicarbonyl compounds such as cyclohexane-1,3-dione, dimedone and barbituaric acid in ethanol with NaHCO₃as the catalyst. This method has the advantages of easy work-up, mild reaction condition, high yields and it is cheap.

  以 NaHCO3 为催化剂，在乙醇中通过茚三酮或苊醌、丙二腈和 1,3-二羰基化合物（如环己烷-1,3-二酮、二美酮和巴比妥酸）的三组分反应合成了一系列螺吡喃衍生物。这种方法具有操作简便、反应条件温和、产率高和成本低廉等优点。
• Highly Monodispersed PEG-stabilized Ni Nanoparticles: Proficient Catalyst for the Synthesis of Biologically Important Spiropyrans
  作者：Jitender M. Khurana、Sneha Yadav

  DOI：10.1071/ch11444

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans from the condensation of malononitrile, 1,3-dicarbonyl compounds and ninhydrin/acenaphthequinone/isatin has been reported using recyclable heterogeneous polyethylene glycol (PEG)-stabilized Ni nanoparticles in ethylene glycol. This new protocol affords products in high yields and less reaction time.

  据报道，利用乙二醇中可回收的异质聚乙二醇（PEG）稳定镍纳米粒子，可以方便、高效地从丙二腈、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/靛红的缩合物中合成具有重要生物和药理作用的螺旋吡喃。这一新方案可提供产率高、反应时间短的产品。
• Synthesis of Monospiro-2-amino-4<i>H</i>-pyran Derivatives Catalyzed by Propane-1-sulfonic Acid-Modified Magnetic Hydroxyapatite Nanoparticles
  作者：Leili Jalili-Baleh、Narges Mohammadi、Mehdi Khoobi、Leila Ma'mani、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/hlca.201200516

  日期：2013.8

  Various monospiro‐2‐amino‐4H‐pyran derivatives have been synthesized in high yields (via three‐component coupling of ninhydrin or different isatins with malononitrile and 1,3‐dicarbonyl compounds) in the presence of catalytic amount of propane‐1‐sulfonic acid‐modified magnetic hydroxyapatite nanoparticles in H2O. Due to easy magnetic removal of nanocatalyst and applying of H2O as solvent, this protocol

  在催化量的丙烷-1-存在下，已高产率地合成了各种单螺-2-氨基-4 H-吡喃衍生物（通过茚三酮或不同的靛红与丙二腈和1,3-二羰基化合物的三组分偶联）。 H 2 O中的磺酸改性磁性羟基磷灰石纳米颗粒。由于易于磁性去除纳米催化剂并使用H 2 O作为溶剂，该方案提高了产品纯度，并有望带来经济和环境效益，从而证明了无废化学方法。更重要的是，该催化剂可以容易地循环使用五次以上而不会损失活性。
• 3D mesoporous polycalix-functionalized dual Brønsted–Lewis acidic double-charged DABCO-based ionic liquid: a powerful and recyclable supramolecular polymeric catalyst for the synthesis of spiro-fused[4<i>H</i>-pyran]
  作者：Zahra Karimi、Bahador Karami、Aref Mahmoudi Asl

  DOI：10.1039/d3nj00991b

  日期：——

  In this paper, a 3D porous polycalix functionalized with a dual Brønsted–Lewis acidic double-charged DABCO-based ionic liquid group (PC4RA@[SiPrDABCO@BuSO3H](FeCl4)) was synthesized using multiple steps, characterized, and then evaluated by spiro formation for catalytic activity. Initially, the polymeric support was modified using the silylation of its hydroxy groups with (3-chloropropyl)-trimethoxysilane

  本文采用多个步骤合成了一种具有双布朗斯台德-刘易斯酸性双电荷 DABCO 基离子液体基团 (PC4RA@[SiPrDABCO@BuSO 3 H](FeCl 4 )) 功能化的 3D 多孔多杯，并进行了表征，然后进行了表征。通过螺形成评估催化活性。最初，使用（3-氯丙基）三甲氧基硅烷作为有机硅烷连接剂对其羟基进行甲硅烷基化来修饰聚合物载体，以开发 PC4RA-SiPrCl。然后，使用带有双电荷重氮双环[2.2.2]辛烷四氯高铁酸盐( III )的双功能酸性IL基团以及移动的SO 3 H基团活性位点对其进行后官能化，以提供PC4RA@[SiPrDABCO@BuSO 3 H](FeCl 4）。下一步，通过应用 FT-IR、EDX、元素图、WPXRD、LPXRD、FE-SEM、STA 和 TEM 技术来表征所设计的催化剂。多孔聚合物体系的催化性能通过在温和条件下形成螺稠合[4 H-吡喃]作为高度可