(S)-2-{[Cyano-(1,3-dioxo-indan-2-ylidene)-methyl]-amino}-3-methyl-butyric acid | 117457-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[Cyano-(1,3-dioxo-indan-2-ylidene)-methyl]-amino}-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-[[cyano-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)methyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 117457-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: MQNCHEKGGPSXSU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 、 DL-缬氨酸 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIGG, RONALD;MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) 541-544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• XY–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 9. Aza-allyl anion precursors from the reaction of (1,3-dioxoindan-2-ylidene)malononitrile with α-amino acids and their methyl esters
  作者：Ronald Grigg、Theeravat Mongkolaussavaratana

  DOI：10.1039/p19880000541

  日期：——

  Glycine, valine, and α-amino acid esters react with (1,3-dioxoindan-2-ylidene)malononitrile (1) by a Michael addition–elimination mechanism with replacement of one cyano group by the α-amino acid or α-amino acid ester entity. These adducts undergo a triethylamine-catalysed stereospecific cycloaddition to N-methylmaleimide at room temperature with loss of the remaining cyano group in > 70% yield. The

  甘氨酸，缬氨酸和α-氨基酸酯通过迈克尔加成-消除机理与（1,3-二氧杂茚满-2-亚基）丙二腈（1）反应，其中一个氰基被α-氨基酸或α-氨基取代酸酯实体。这些加合物在室温下经历三乙胺催化的立体有择环加成反应至N-甲基马来酰亚胺，而剩余的氰基损失> 70％。认为环加成是涉及氢键合的氮杂-烯丙基阴离子的[3 + 2]阴离子环加成。
• GRIGG, RONALD;MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) 541-544
  作者：GRIGG, RONALD、MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT

  DOI：——

  日期：——