methyl 4-[(3-quinolinylcarbonyl)amino]benzoate | 1000277-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(3-quinolinylcarbonyl)amino]benzoate
• 英文别名: methyl 4-(quinoline-3-amido)benzoate；methyl 4-(quinoline-3-carboxamide)benzoate；Methyl 4-(quinoline-3-carbonylamino)benzoate；methyl 4-(quinoline-3-carbonylamino)benzoate
• CAS: 1000277-83-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: PLTWGEVKWLTALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(3-quinolinylcarbonyl)amino]benzoate 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[4-({[1-methyl-5-({[1-methyl-5-({[2-(4-morpholinyl) ethyl]amino}carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]amino}carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]amino}carbonyl)phenyl]-3-quinoline carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺等位基因在抗菌小沟结合剂的结构活性研究中

  摘要：

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.035
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-3-羧酸 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl 4-[(3-quinolinylcarbonyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺等位基因在抗菌小沟结合剂的结构活性研究中

  摘要：

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.035

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• [EN] STREPTOCOCCUS MUTANS GLUCOSYL TRANSFERASE INHIBITORS FOR DENTAL CARIES THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLE TRANSFÉRASE DE STREPTOCOCCUS MUTANS POUR LA THÉRAPIE DES CARIES DENTAIRES
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2019195430A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention is related to the inhibition of the formation of Streptococci biofilms through the inhibition of glucosyl transferase (Gtf). Compounds, compositions and methods for inhibiting Streptococcus biofilm formation, as well as for preventing, inhibiting and/or treating the formation of dental caries, and methods of identifying compounds that prevent, inhibit and/or treat the formation of dental caries are provided.

  本发明涉及通过抑制葡萄糖基转移酶(Gtf)来抑制链球菌生物膜形成的方法。提供了用于抑制链球菌生物膜形成的化合物、组合物和方法，以及用于预防、抑制和/或治疗龋齿形成的方法，以及用于识别能够预防、抑制和/或治疗龋齿形成的化合物的方法。
• GRK2 PROTEIN INHIBITOR COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Universidad de Buenos Aires

  公开号：EP3960739A1

  公开（公告）日：2022-03-02

  A GRK2 protein inhibitor compound of Formula I wherein X is an atom selected from carbon and nitrogen, and R1 is selected from the groups methyl carboxylate and 1,3,4-oxadiazol-2-yl and wherein the compound is selected from methyl 4-(naphthalene-2-amido)benzoate and N-[4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]quinoline-3-carboxamide. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising at least a compound of Formula I.

  一种公式I的GRK2蛋白抑制剂化合物，其中X是从碳和氮中选择的原子，而R1是从甲基羧酸酯和1,3,4-噁二唑-2-基中选择的基团，所述化合物选自甲基4-(萘-2-氨基)苯甲酸酯和N-[4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]喹啉-3-羧酰胺。还公开了包含至少一种公式I化合物的制药组合物。
• STREPTOCOCCUS MUTANS GLUCOSYL TRANSFERASE INHIBITORS FOR DENTAL CARIES THERAPY
  申请人：UAB Research Foundation

  公开号：US20210115007A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention is related to the inhibition of the formation of Streptococci biofilms through the inhibition of glucosyl transferase (Gtf). Compounds, compositions and methods for inhibiting Streptococcus biofilm formation, as well as for preventing, inhibiting and/or treating the formation of dental caries, and methods of identifying compounds that prevent, inhibit and/or treat the formation of dental caries are provided.
• [EN] GRK2 PROTEIN INHIBITOR COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA PROTÉINE GRK2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE QUI LE COMPREND<br/>[ES] UN COMPUESTO INHIBIDOR DE LA PROTEÍNA GRK2 Y UNA COMPOSICIÓN FARMACÉUTICA QUE LO COMPRENDE
  申请人：UNIV BUENOS AIRES

  公开号：WO2020217216A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Un compuesto inhibidor de la proteína GRK2 de la fórmula I en donde X se selecciona entre carbono y nitrógeno, y R1 se selecciona entre los grupos carboxilato de metilo y 1,3,4-oxadiazol-2-ilo y en donde el compuesto se selecciona entre 4-(naftalen-2-amido)benzoato de metilo y N-[4-(1,3,4-oxadiazol-2-il)fenil]quinolin-3-carboxamida. Composiciones farmacéuticas que comprenden al menos un compuesto de fórmula I.