N-allyl-N-(4-iodo-2-butenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 121224-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-iodo-2-butenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-4-iodobut-2-enyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 121224-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₂S
• 分子量: 391.273
• InChiKey: FIDYZYHAAGMYMG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-iodo-2-butenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到3-methyl-4-vinyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  光化学和自由基引发剂诱导的烯丙基铟化合物反应

  摘要：

  研究了通过光解或自由基引发剂反应从烯丙基化合物生成的烯丙基自由基的分子内环化。由8-溴或8-碘辛基-1,6-二烯和粉状铟金属制得的烯丙基铟化合物的光解导致形成5- exo- trig产品。过氧化苯甲酰作为自由基引发剂对于环化也是有效的。相反，具有氧化性质的自由基引发剂，例如次氯酸叔丁酯，通过碘原子在铟原子上的氧化而诱导碘化，从而产生碘甲基环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.056
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-allyl-N-(4-iodo-2-butenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍和烯烃的镍催化的分子内烯丙基化以及β消除或羰基化

  摘要：

  分子内烯丙基化分别与Pt（PPh3）4，Ni（COD）/ dppb或Ni（CO）3 PPh 3催化，与β-消除（→ ）或羰基化（→ + ，→和→ + ）结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82365-5

文献信息

• Diastereocontrolled nickel(0)- and palladium(0) catalyzed “metallo-ene-type” cyclizations/carbonylations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas H. Keller、Manuel Bedoya-Zurita、Charles Stone

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93496-3

  日期：1989.1

  Treatment of 1-iodoacetoxy}-2,7-octadienes and 1-iodoacetoxy}-2-en-7-ynes with Ni(COD)2/dppb (THF/MeOH) or Pd(dba)2/PPh3 (AcOH, then CH2N2) under carbon monoxide furnished chemo- and stereoselectively either bicyclic ketoesters (from ) and (from ) or trans-substituted monocyclic products (from ) and (from ), but all-cis-hexahydroindole (from acetoxycyclohexene .

  用Ni（COD）2 / dppb（THF / MeOH）或Pd（dba）2 / PPh处理1-碘乙酰氧基} -2,7-辛二烯和1-碘乙酰氧基} -2-en-7-炔3（一氧化碳中的AcOH，然后是CH 2 N 2）在化学和立体选择性上提供了双环酮酸酯（来自）和（来自）或反式取代的单环产物（来自）和（来自），但全顺式六氢吲哚（来自乙酰氧基环己烯。
• Radical reactions initiated by the photochemical cleavage of carbon–indium bonds of organoindium compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Ayumi Hayashi、Makoto Tsuji、Jiro Tanaka、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.013

  日期：2008.3

  Intra- and intermolecular reactions of carbon-centered radicals generated by photolysis of organoindium compounds were examined. The photolysis of vinylindium compounds and indium acetylides provided vinyl and alkynyl radicals, respectively, which were trapped with ethyl iodoacetate giving the corresponding beta,gamma-unsaturated esters. Allylic indium compounds, prepared from 8-bromo- or 8-iodooct-1,6-dienes and powdered indium metal, underwent an intramolecular radical cyclization to afford the 5-exo-trig product. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OPPOLZER, WOLFGANG;KELLER, THOMAS H.;BEDOYA-ZURITA, MANUEL;STONE, CHARLES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5883-5886
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KELLER, THOMAS H.、BEDOYA-ZURITA, MANUEL、STONE, CHARLES

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, WOLFGANG;BEDOYA-ZURITA, MANUEL;SWITZER, CHRISTOPHER Y., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6433-6436
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、BEDOYA-ZURITA, MANUEL、SWITZER, CHRISTOPHER Y.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-catalyzed intramolecular allylation of alkenes and alkynes coupled with β-elimination or carbonylation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Manuel Bedoya-Zurita、Christopher Y. Switzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82365-5

  日期：1988.1

  Intramolecular allylations, combined with either β-eliminations ( → ) or carbonylations ( → + , → and → + ) were catalyzed by Pt(PPh3)4, Ni(COD)/dppb, or Ni(CO)3PPh3, respectively.

  分子内烯丙基化分别与Pt（PPh3）4，Ni（COD）/ dppb或Ni（CO）3 PPh 3催化，与β-消除（→ ）或羰基化（→ + ，→和→ + ）结合。