4-methyl-2-nitro-N-propylaniline | 2078-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-nitro-N-propylaniline
• 英文别名: 3-Nitro4-(propylamino)toluene
• CAS: 2078-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: LFKVATSXABMHOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-nitro-N-propylaniline 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N¹-propylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑类抗疟原虫的环金属化钌（II），铑（III）和铱（III）配合物的构效关系研究

  摘要：

  苯并咪唑，如阿苯达唑，噻苯达唑和奥美拉唑对恶性疟原虫具有抗疟原虫活性，被广泛用作金属基药物研究的支架。与各种亲脂性和电子性能结合的取代基可以影响反-membrane相互作用并同时提高了生物活性。为了研究构效关系，合成了一系列的2-苯基苯并咪唑及其相应的Ru（II），Ir（III）和Rh（III）环金属化的配合物，并评估了其对氯喹敏感（NF54）菌株的抗疟原虫活性。人类疟原虫恶性疟原虫。进一步针对多药耐药性（K1）菌株筛选了选定的金属配合物。通常，2-苯基苯并咪唑配体显示出弱抗疟原虫活性（IC 50〜17.66-22.32μM），而在与任一钌，铱或铑的配位体的配位，观察到抗疟原虫活性的增强。发现新的环金属化复合物对两种寄生虫菌株均具有活性，IC 50值在低至亚微摩尔范围内（0.12-5.17μM）。另外，金属配合物对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞具有相对较低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.019
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dipropyl-p-toluidin 在 碘酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到4-methyl-2-nitro-N-propylaniline
  参考文献：
  名称：

  碘酸和亚硝酸钠氧化偶联 N,N-二烷基苯胺

  摘要：

  研究了一种新的试剂系统，即碘酸和亚硝酸钠的组合，用于 N,N-二取代苯胺的氧化偶联。一种简单的对选择性耦合发生使苯...

  DOI：

  10.1246/cl.2010.808

文献信息

• A “One-Pot” Phase Transfer Alkylation/Hydrolysis of<i>o</i>-Nitrotrifluoroacetanilides. A Convenient Route to<i>N</i>-ALKYL<i>o</i>-Phenylenediamines
  作者：Samuel A. Brown、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1080/00397919608003827

  日期：1996.11

  Abstract A variety of o-nitrotrifluoroacetanilides undergo a one-pot alkylation/hydrolysis to give N-alkyl o-nitroanilines in 40–94% yield. Dimethylsulfate, benzyl bromide and 1-bromo-propane were used as the electrophiles.

  摘要 多种邻硝基三氟乙酰苯胺经过一锅烷基化/水解，以 40-94% 的产率得到 N-烷基邻硝基苯胺。硫酸二甲酯、溴化苄和 1-溴丙烷用作亲电试剂。
• Structure-activity relationship studies of antiplasmodial cyclometallated ruthenium(II), rhodium(III) and iridium(III) complexes of 2-phenylbenzimidazoles
  作者：Laa-iqa Rylands、Athi Welsh、Keletso Maepa、Tameryn Stringer、Dale Taylor、Kelly Chibale、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.019

  日期：2019.1

  structure-activity relationships, a series of 2-phenylbenzimidazoles and their corresponding Ru(II), Ir(III) and Rh(III) cyclometallated complexes were synthesised and evaluated for antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive (NF54) strain of the human malaria parasite Plasmodium falciparum. Selected metal complexes were further screened against the multidrug-resistant (K1) strain. In general, the

  苯并咪唑，如阿苯达唑，噻苯达唑和奥美拉唑对恶性疟原虫具有抗疟原虫活性，被广泛用作金属基药物研究的支架。与各种亲脂性和电子性能结合的取代基可以影响反-membrane相互作用并同时提高了生物活性。为了研究构效关系，合成了一系列的2-苯基苯并咪唑及其相应的Ru（II），Ir（III）和Rh（III）环金属化的配合物，并评估了其对氯喹敏感（NF54）菌株的抗疟原虫活性。人类疟原虫恶性疟原虫。进一步针对多药耐药性（K1）菌株筛选了选定的金属配合物。通常，2-苯基苯并咪唑配体显示出弱抗疟原虫活性（IC 50〜17.66-22.32μM），而在与任一钌，铱或铑的配位体的配位，观察到抗疟原虫活性的增强。发现新的环金属化复合物对两种寄生虫菌株均具有活性，IC 50值在低至亚微摩尔范围内（0.12-5.17μM）。另外，金属配合物对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞具有相对较低的细胞毒性。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：TAKAHASHI Masaki

  公开号：US20120178779A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A fused heterocyclic compound of formula (1): wherein, A 1 and A 2 represent a nitrogen atom or the like, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a halogen atom or the like, R 2 and R 3 represent a halogen atom or the like, R 5 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or the like, R 6 and R 7 represent a C1-C4 chain hydrocarbon group substituted with one or more halogen atoms, or the like, and n represents 0 or 1, has an excellent noxious arthropod controlling effect.

  公式（1）所示的融合杂环化合物：其中，A1和A2表示氮原子或类似物，R1、R2、R3和R4表示卤素原子或类似物，R2和R3表示卤素原子或类似物，R5表示C1-C6链烃基，可选地被一个或多个卤素原子或类似物取代，R6和R7表示被一个或多个卤素原子或类似物取代的C1-C4链烃基，n表示0或1，具有优异的有害节肢动物控制效果。
• Synthesis of 1-alkoxy-2-alkyl-benzimidazoles from 2-nitroanilines via tandem N-alkylation-cyclization-O-alkylation
  作者：John M. Gardiner、Colin R. Loyns、Carl H. Schwalbe、Garry C. Barrett、Philip R. Lowe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00127-t

  日期：1995.4

  Substituted 2-nitroanilines react with benzylic, allyl and alkyl halides to give 2-aryl-1-benzyloxy-, 1-allyloxy-2-vinyl- and 1-alkoxy-2-alkyl-benzimidazoles, in a one-pot cascade process involving 1-alkylation-cyclization-O-alkylation. 2-Aryl-1-benzyloxy- and 1-allyloxy-2-vinyl- derivatives are obtained in high yields (79-98%), while with simple alkyl halides, yields of the benzimidazoles are substrate dependent. An X-ray crystal structure of 2,4-dimethyl-1-ethoxybenzimidazole is presented.
• Synthesis of some new 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carbonitriles and their potent activity against candida species
  作者：Hakan Göker、Canan Kuş、David W. Boykin、Sulhiye Yildiz、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00103-7

  日期：2002.8

  New 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acids (35, 38), ethyl-5-carboxylate (36), -5-carboxamides (37, 39),-5-carboxaldeliyde (42), -5-chloro (40), -5-trifluoromethyl (41), and -5-carbonitriles (44-53, 55-67), -6-carbonitrilc (54) were prepared and evaluated in vitro against Candida species. The cyano substituted compounds 53, 57, 58 and 61 exhibited the greatest activity with MIC values of 3.12 mug/mL, values similar to that of fluconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.