4-methyl-N¹-propylbenzene-1,2-diamine | 475489-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N¹-propylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-methyl-1-N-propylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 475489-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD11645460
• 分子量: 164.25
• InChiKey: QWTCJUZMGJVUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N¹-propylbenzene-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of substituted benzimidazoles as inhibitors of human aldehyde dehydrogenase 1A isoenzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.110910
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-nitro-N-propylaniline 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N¹-propylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑类抗疟原虫的环金属化钌（II），铑（III）和铱（III）配合物的构效关系研究

  摘要：

  苯并咪唑，如阿苯达唑，噻苯达唑和奥美拉唑对恶性疟原虫具有抗疟原虫活性，被广泛用作金属基药物研究的支架。与各种亲脂性和电子性能结合的取代基可以影响反-membrane相互作用并同时提高了生物活性。为了研究构效关系，合成了一系列的2-苯基苯并咪唑及其相应的Ru（II），Ir（III）和Rh（III）环金属化的配合物，并评估了其对氯喹敏感（NF54）菌株的抗疟原虫活性。人类疟原虫恶性疟原虫。进一步针对多药耐药性（K1）菌株筛选了选定的金属配合物。通常，2-苯基苯并咪唑配体显示出弱抗疟原虫活性（IC 50〜17.66-22.32μM），而在与任一钌，铱或铑的配位体的配位，观察到抗疟原虫活性的增强。发现新的环金属化复合物对两种寄生虫菌株均具有活性，IC 50值在低至亚微摩尔范围内（0.12-5.17μM）。另外，金属配合物对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞具有相对较低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.019

文献信息

• [EN] 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE AND 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS C-MYC AND P300/CBP HISTONE ACETYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE ET DE 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE ACÉTYLTRANSFÉRASE DE C-MYC ET P300/CBP POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019049061A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention is directed to substituted 5-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)- pyridin-2-amine and 5-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-pyridin-2-amine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (lb) wherein R', R2', R3', R4', Rs', R6', R7', and X1' are as defined herein; or a salt thereof including a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention decrease MYC protein (c-MYC) in cells and/or inhibit p300/CBP histone acetyltransferase and can be useful in the treatment of cardiac hypertrophy, diabetes, obesity & nonalcoholic fatty liver disease, HIV, polycystic kidney disease, inflammatory diseases, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, multiple sclerosis, cancer and pre-cancerous syndromes, and diseases associated with dysregulation of Myc or inhibition of p300/CBP histone acetyltransferase. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention still further discloses methods of reducing MYC protein (c-MYC) in cells and inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity, and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-吡啶-2-胺和5-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-吡啶-2-胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(lb)的化合物，其中R'、R2'、R3'、R4'、Rs'、R6'、R7'和X1'按本说明书中定义；或其盐，包括药用可接受的盐。本发明的化合物能够降低细胞中的MYC蛋白（c-MYC）和/或抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶，可用于治疗心肌肥大、糖尿病、肥胖和非酒精性脂肪肝疾病、HIV、多囊肾疾病、炎症性疾病、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、类风湿性关节炎、克罗恩病、多发性硬化症、癌症和前癌症综合症，以及与Myc失调或p300/CBP组蛋白乙酰转移酶抑制相关的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步公开了使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物，降低细胞中MYC蛋白（c-MYC）和抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶活性的方法，以及治疗与之相关的疾病的方法。
• Organic compounds
  申请人：Glatthar Ralf

  公开号：US20090105266A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives, their preparation, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them, wherein the compounds have the formula (I): in which the substitutents are as defined in claim 1 and salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，其制备，其用作药物以及含有它们的药物组合物，其中化合物具有以下结构式（I）： 其中取代基如权利要求1中所定义，并且其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。
• Structure-activity relationship studies of antiplasmodial cyclometallated ruthenium(II), rhodium(III) and iridium(III) complexes of 2-phenylbenzimidazoles
  作者：Laa-iqa Rylands、Athi Welsh、Keletso Maepa、Tameryn Stringer、Dale Taylor、Kelly Chibale、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.019

  日期：2019.1

  structure-activity relationships, a series of 2-phenylbenzimidazoles and their corresponding Ru(II), Ir(III) and Rh(III) cyclometallated complexes were synthesised and evaluated for antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive (NF54) strain of the human malaria parasite Plasmodium falciparum. Selected metal complexes were further screened against the multidrug-resistant (K1) strain. In general, the

  苯并咪唑，如阿苯达唑，噻苯达唑和奥美拉唑对恶性疟原虫具有抗疟原虫活性，被广泛用作金属基药物研究的支架。与各种亲脂性和电子性能结合的取代基可以影响反-membrane相互作用并同时提高了生物活性。为了研究构效关系，合成了一系列的2-苯基苯并咪唑及其相应的Ru（II），Ir（III）和Rh（III）环金属化的配合物，并评估了其对氯喹敏感（NF54）菌株的抗疟原虫活性。人类疟原虫恶性疟原虫。进一步针对多药耐药性（K1）菌株筛选了选定的金属配合物。通常，2-苯基苯并咪唑配体显示出弱抗疟原虫活性（IC 50〜17.66-22.32μM），而在与任一钌，铱或铑的配位体的配位，观察到抗疟原虫活性的增强。发现新的环金属化复合物对两种寄生虫菌株均具有活性，IC 50值在低至亚微摩尔范围内（0.12-5.17μM）。另外，金属配合物对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞具有相对较低的细胞毒性。
• Synthesis, molecular modeling and preliminary anticancer evaluation of 2-ferrocenylbenzimidazole metallofragments
  作者：Athi Welsh、Mziyanda Mbaba、Sharon Prince、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131122

  日期：2021.12

  performed by employing protein models of common cancer therapeutic targets to predict their affinity to bind to these proteins. The trinuclear complexes show higher affinities and superior binding energies over monomeric congeners. The synthesized compounds were screened for their cytotoxic activity against two breast cancer cell lines, and selected compounds showed moderate activity. These results suggest

  描述了在苯并咪唑支架的 5 位具有不同取代基的 2-二茂铁基苯并咪唑金属碎片的合成。该策略涉及将具有生物活性的多核化合物与可能与蛋白质靶标相互作用的已知药效团联系起来。为了进一步了解多核复合物与蛋白质的相互作用，计算机通过采用常见癌症​​治疗靶点的蛋白质模型来预测它们与这些蛋白质结合的亲和力来进行模拟。三核复合物显示出比单体同类物更高的亲和力和更好的结合能。筛选合成的化合物对两种乳腺癌细胞系的细胞毒活性，所选化合物显示中等活性。这些结果表明，二茂铁部分与苯并咪唑基序的共轭在设计用于抗癌化学疗法的有机金属化合物中提供了一种有价值的策略。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：TAKAHASHI Masaki

  公开号：US20120178779A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A fused heterocyclic compound of formula (1): wherein, A 1 and A 2 represent a nitrogen atom or the like, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a halogen atom or the like, R 2 and R 3 represent a halogen atom or the like, R 5 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or the like, R 6 and R 7 represent a C1-C4 chain hydrocarbon group substituted with one or more halogen atoms, or the like, and n represents 0 or 1, has an excellent noxious arthropod controlling effect.

  公式（1）所示的融合杂环化合物：其中，A1和A2表示氮原子或类似物，R1、R2、R3和R4表示卤素原子或类似物，R2和R3表示卤素原子或类似物，R5表示C1-C6链烃基，可选地被一个或多个卤素原子或类似物取代，R6和R7表示被一个或多个卤素原子或类似物取代的C1-C4链烃基，n表示0或1，具有优异的有害节肢动物控制效果。