dibenzo[a,j]fluoranthene | 75519-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dibenzo[a,j]fluoranthene
• 英文别名: Naphth(2,1-a)aceanthrylene；hexacyclo[11.10.1.02,7.09,24.014,23.015,20]tetracosa-1(24),2,4,6,8,10,12,14(23),15,17,19,21-dodecaene
• CAS: 75519-75-4
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: VXAPIEAEJHPCOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[a,j]fluoranthene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지

  摘要：

  本发明涉及化学式1所示化合物，以及包含该化合物的有机光电器件和有机太阳能电池。在上述化学式1中，R1至R6、Ar1、A、X和n如规范中所定义。

  公开号：

  KR101574704B1
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dibenzo[a,j]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  荧光二苯并氟和萘氟蒽的模块化设计：结构重排和电子性能

  摘要：

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00891

文献信息

• Probing Mechanisms of Aryl–Aryl Bond Cleavages under Flash Vacuum Pyrolysis Conditions
  作者：Edward A. Jackson、Xiang Xue、Hee Yeon Cho、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1071/ch14171

  日期：——

  radicals; (2) hydrogen atom attachment to an ipso-carbon atom of the biaryl followed by C–C bond cleavage; (3) direct homolysis; and (4) loss of a fragment as an aryne. None of these mechanisms by itself successfully accommodates all of the experimental facts. The data suggest that aryl–aryl bond cleavages under FVP conditions involve at least two different mechanistic pathways and that the relative

  几种联芳基已在1100°C和0.8-0.9 hPa的条件下进行了快速真空热解（FVP）。报告了9-苯基蒽（1），2-溴代联苯（5），联苯（8），1,10-二苯基蒽（12），9-（2-萘基）蒽（17）和9的FVP产品组成，9'-双蒽基（20）。实验结果已用于评估在这些条件下芳基-芳基键断裂的四种可能的机理途径：（1）取代苯基的“爆炸”；（2）氢原子与ipso的连接-联芳基的碳原子，然后进行CC键断裂；（3）直接匀浆；（4）丢失作为芳烃的片段。这些机制本身都不能成功地适应所有实验事实。数据表明，FVP条件下的芳基-芳基键裂解涉及至少两个不同的机理途径，竞争途径的相对贡献可能从一个联芳基变化到另一个。
• Hirakawa, Kioyoichi; Toki, Takuya; Yamazaki, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1944 - 1949
  作者：Hirakawa, Kioyoichi、Toki, Takuya、Yamazaki, Kazuo、Nakazawa, Sho

  DOI：——

  日期：——
• HIRAKAWA KIOYOICHI; TOKI TAKUYA; YAMAZAKI KAZUO; NAKAZAWA SHO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 9, 1944-1949
  作者：HIRAKAWA KIOYOICHI、 TOKI TAKUYA、 YAMAZAKI KAZUO、 NAKAZAWA SHO

  DOI：——

  日期：——
• 신규한 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101574704B1

  公开（公告）日：2015-12-07

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지에 관한 것이다. 상기 화학식 1에서, R1 내지 R6, Ar1, A, X 및 n은 명세서에서 정의한 바와 같다.

  本发明涉及化学式1所示化合物，以及包含该化合物的有机光电器件和有机太阳能电池。在上述化学式1中，R1至R6、Ar1、A、X和n如规范中所定义。
• Modular Design of Fluorescent Dibenzo- and Naphtho-Fluoranthenes: Structural Rearrangements and Electronic Properties
  作者：Gavin S. Mohammad-Pour、Richard T. Ly、David C. Fairchild、Alex Burnstine-Townley、Demetrius A. Vazquez-Molina、Khang D. Trieu、Andres D. Campiglia、James K. Harper、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00891

  日期：2018.8.3

  naphtho-fluoranthene polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with MW = 302 (C24H14) was synthesized via a Pd-catalyzed fluoranthene ring-closing reaction. By understanding the various modes by which the palladium migrates during the transformation, structural rearrangements were bypassed, obtaining pure PAHs in high yields. Spectroscopic and electrochemical characterization demonstrated the profound diversity

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。