methyl trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-1,1-dimethyl-6β-hydroxy-4a-(tosyloxymethyl)naphthalene-6-carboxylate | 71886-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-1,1-dimethyl-6β-hydroxy-4a-(tosyloxymethyl)naphthalene-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4aR,8aR)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-8a-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4a,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 71886-97-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆S
• 分子量: 422.543
• InChiKey: GIWOSTUZRVOYSR-BVYCBKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-1,1-dimethyl-6β-hydroxy-4a-(tosyloxymethyl)naphthalene-6-carboxylate 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95.4%的产率得到methyl (4α)-5,5-dimethyl-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-2-ene-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a005
• 作为产物：
  描述：

  trans-3α-bromo-9-cyano-5,5-dimethyl-2,2-ethylenedioxydecahydronaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 methyl trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-1,1-dimethyl-6β-hydroxy-4a-(tosyloxymethyl)naphthalene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a005

文献信息

• Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion
  作者：Oliver D. Dailey、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo01290a005

  日期：1980.1