1-phenylcarbonyl-3-methoxy-1,2-dihydropyrazine | 1372607-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylcarbonyl-3-methoxy-1,2-dihydropyrazine
• 英文别名: (3-methoxy-2H-pyrazin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1372607-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: ZYXTXIVQFCBDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡嗪 、 苯甲酰氯 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-phenylcarbonyl-3-methoxy-1,2-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的N-酰基吡嗪鎓盐的区域选择性还原对1,2-二氢吡嗪的合成

  摘要：

  的3-取代的区域选择性还原Ñ -acylpyrazinium盐与Ñ -Bu 3 SNH已经开发了的3-取代的1,2- dihydropyrazines在56-94％的收率的合成。吡嗪鎓盐被供电子基团取代有利于1,2-异构体的形成，因为它们比1,6-异构体具有更好的稳定性。在温和酸性条件下，3-甲氧基取代的1,2-二氢吡嗪很容易在良好的收率水解为Δ 5 -2-氧代哌嗪。

  DOI：

  10.1021/jo202498r

文献信息

• Regioselective Reduction of 3-Substituted <i>N</i>-Acylpyrazinium Salts toward the Synthesis of 1,2-Dihydropyrazines
  作者：Alfred L. Williams、Valentine R. St. Hilaire、Tina Lee

  DOI：10.1021/jo202498r

  日期：2012.4.20

  The regioselective reduction of 3-substituted N-acylpyrazinium salts with n-Bu3SnH has been developed for the synthesis of 3-substituted 1,2-dihydropyrazines in yields of 56–94%. Substitution of the pyrazinium salts with electron-donating groups favors the formation of the 1,2-isomers as a result of their better stability over the 1,6-isomers. Under mild acidic conditions, 3-methoxy substituted 1,2-dihydropyrazine

  的3-取代的区域选择性还原Ñ -acylpyrazinium盐与Ñ -Bu 3 SNH已经开发了的3-取代的1,2- dihydropyrazines在56-94％的收率的合成。吡嗪鎓盐被供电子基团取代有利于1,2-异构体的形成，因为它们比1,6-异构体具有更好的稳定性。在温和酸性条件下，3-甲氧基取代的1,2-二氢吡嗪很容易在良好的收率水解为Δ 5 -2-氧代哌嗪。