(5Z,11E)-octadecadienoyl-CoA(4-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,11E)-octadecadienoyl-CoA(4-)
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[[3-[2-[(5Z,11E)-octadeca-5,11-dienoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate
• 化学式: C39H62N7O17P3S-4
• 分子量: 1025.9
• InChiKey: VTJGGNDOWCBWNL-KYUZCJPVSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (11E)-octadecenoyl-CoA(4-) 、 铁燧石 、 氢(+1)阳离子 、 氧气 生成 (5Z,11E)-octadecadienoyl-CoA(4-) 、 铁阳离子 、 水
  参考文献：
  名称：

  Trans-vaccenate 在啮齿动物中被 FADS3 Δ13-去饱和。

  摘要：

  脂肪酸去饱和酶在调节所有生物界不饱和脂肪酸的生物合成方面发挥着关键作用。与植物相反，迄今为止，哺乳动物的特征在于不存在在脂肪酸的甲基末端位点引入额外双键的去饱和酶。然而，哺乳动物脂肪酸去饱和酶 3 (FADS3) 基因的功能仍然未知。该基因位于 FADS 簇内，与 FADS1（Δ5-去饱和酶）和 FADS2（Δ6-去饱和酶）具有高度的核苷酸序列同源性。在这里，我们表明大鼠 FADS3 没有表现出常见的 Δ5-、Δ6- 或 Δ9- 去饱和酶活性，但能够催化出乎意料的 trans-vaccenate Δ13-去饱和。虽然没有完全确定性鉴定的标准，但结构表征强烈表明 Δ11，FADS3 从 trans-vaccenate 产生的 13-共轭亚油酸 (CLA) 是 trans11,cis13-CLA 异构体。在大鼠肝细胞中，FADS3 表达的敲低特异性降低了反式疫苗 Δ13-去饱和。有证据表明 FADS3

  DOI：

  10.1194/jlr.m042572