(E)-3-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)butyl 3-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)butyl 3-methoxybenzoate
• 英文别名: 3-[(E)-quinolin-8-ylmethylideneamino]oxybutyl 3-methoxybenzoate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: OYAMBJPRMMWTLP-BUVRLJJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)butyl 3-methoxybenzoate 在 silver(I) nitrite 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71 %的产率得到(E)-4-(nitrooxy)-3-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)butyl 3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的掩蔽醇的 C(sp3)–H 硝基酰化

  摘要：

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01919a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-quinoline-8-carbaldehyde O-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-yl) oxime 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)butyl 3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的掩蔽醇的 C(sp3)–H 硝基酰化

  摘要：

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01919a

文献信息

• 含硝酸酯官能团的化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN112778199B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种含硝酸酯官能团的化合物及其合成方法。所述的含硝酸酯官能团的化合物为将肟喹啉导向基团的醇类底物在乙酸钯的催化作用下，亚硝酸银为硝酸酯源，选择性氟试剂为氧化剂，四丁基硫酸氢铵为相转移催化剂，1,2‑二氯乙烷为溶剂，一锅法加热反应制得β位硝酸酯化的产物。本发明方法条件温和，能够有效地一步构建特定反应位点的碳‑氧原子化学键，省去了预官能团化过程，减少了反应步骤，具有较高的原子经济性。同时底物适用范围广，对醇类分子结构进行修饰，生成的含硝酸酯官能团的化合物在医药和含能材料领域具有广阔的应用前景。