2-(9-anthryl)-4,6-bis(2'',2'-bipyrid-6'-yl)pyrimidine | 167412-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9-anthryl)-4,6-bis(2'',2'-bipyrid-6'-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Anthracen-9-yl-4,6-bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyrimidine；2-anthracen-9-yl-4,6-bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyrimidine
• CAS: 167412-37-5
• 化学式: C₃₈H₂₄N₆
• 分子量: 564.649
• InChiKey: LDCSQEWTJCMXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 Ru(tpy)(Cl)₃ 、 2-(9-anthryl)-4,6-bis(2'',2'-bipyrid-6'-yl)pyrimidine 在 N-ethylmorpholine 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Properties of Dinuclear and Trinuclear Rack‐Type Ru ^II Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199511221
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 2-(9-anthryl)-4,6-bis(2'',2'-bipyrid-6'-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and properties of oligo-tridentate ligands; covalently assembled precursors of coordination arrays

  摘要：

  基于交替的吡啶和嘧啶的寡三齿配体通过Stille型碳-碳键形成反应合成。类似于三吡啶的位点被设计为在金属络合时共线排列，形成有序且刚性间隔的金属离子。探索了对基本双三齿骨架的周边官能化。配体中的杂环在其¹H NMR谱的比较中显示其在环间键周围呈全反构象。非手性三三齿配体2a的X射线晶体结构分析显示在固态中呈螺旋结构。七个杂环形成一个螺旋结构，导致末端吡啶之间的重叠。它们的重心至重心距离为4.523 Å，平面之间的夹角为38.8°。NMR研究也支持在溶液中存在螺旋构象。电化学和紫外吸收测量表明配体的LUMO位于嘧啶部分。关键词：含氮配体，Stille偶联，螺旋结构，超分子化学。

  DOI：

  10.1139/v97-020

文献信息

• Synthesis, structure, and properties of oligo-tridentate ligands; covalently assembled precursors of coordination arrays
  作者：Garry S. Hanan、Ulrich S. Schubert、Dirk Volkmer、Emmanuel Rivière、Jean-Marie Lehn、Nathalie Kyritsakas、Jean Fischer

  DOI：10.1139/v97-020

  日期：1997.2.1

  Oligo-tridentate ligands based on alternating pyridines and pyrimidines were synthesised by Stille-type carbon–carbon bond-forming reactions. The terpyridine-like sites are designed to coalign upon metal complexation, giving rise to organized and rigidly spaced metal ions. Peripheral functionalization of the basic bis-tridentate framework was explored. The heterocycles in the ligands are in an all-trans conformation about the interannular bonds as indicated by comparison of their ¹H NMR spectra. An X-ray crystal structure analysis of the nonchiral tris-tridentate ligand 2a reveals a helical structure in the solid state. The seven heterocycles form a helical structure with resulting overlap of the terminal pyridines. Their centroid-to-centroid distance is 4.523 Å with 38.8° between the planes. NMR investigations support a helical conformation in solution as well. Electrochemical and UV absorption measurements indicate that the LUMO resides on the pyrimidine moiety of the ligands. Keywords: nitrogen-containing ligands, Stille coupling, helical structure, supramolecular chemistry.

  基于交替的吡啶和嘧啶的寡三齿配体通过Stille型碳-碳键形成反应合成。类似于三吡啶的位点被设计为在金属络合时共线排列，形成有序且刚性间隔的金属离子。探索了对基本双三齿骨架的周边官能化。配体中的杂环在其¹H NMR谱的比较中显示其在环间键周围呈全反构象。非手性三三齿配体2a的X射线晶体结构分析显示在固态中呈螺旋结构。七个杂环形成一个螺旋结构，导致末端吡啶之间的重叠。它们的重心至重心距离为4.523 Å，平面之间的夹角为38.8°。NMR研究也支持在溶液中存在螺旋构象。电化学和紫外吸收测量表明配体的LUMO位于嘧啶部分。关键词：含氮配体，Stille偶联，螺旋结构，超分子化学。
• Synthesis, Structure, and Properties of Dinuclear and Trinuclear Rack‐Type Ru ^II Complexes
  作者：Garry S. Hanan、Claudia R. Arana、Jean‐Marie Lehn、Dieter Fenske

  DOI：10.1002/anie.199511221

  日期：1995.6.2