ethyl (6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylhept-2-enoate | 1289158-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 1289158-50-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 438.682
• InChiKey: UKZOVWPTAUGNSR-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylhept-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of palinurin

  摘要：

  从市售的呋喃甲醛和 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，首次完成了对映体选择性合成 Palinurin；合成的关键步骤包括使用手性吡咯烷生成手性四分子，以及通过 Horner-Wadsworth-Emmons、Wittig 和 Wittig-Horner 反应构建烯单元。

  DOI：

  10.1039/b822679b
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚乙基三苯基 、 (S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-pentanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以60%的产率得到ethyl (6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of palinurin

  摘要：

  从市售的呋喃甲醛和 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，首次完成了对映体选择性合成 Palinurin；合成的关键步骤包括使用手性吡咯烷生成手性四分子，以及通过 Horner-Wadsworth-Emmons、Wittig 和 Wittig-Horner 反应构建烯单元。

  DOI：

  10.1039/b822679b

文献信息

• The first enantioselective synthesis of palinurin
  作者：Manuel Pérez、Daniel I. Pérez、Ana Martínez、Ana Castro、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1039/b822679b

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of palinurin has been accomplished starting from commercially available furaldehyde and (R)-methyl-3-hydroxy-2-methylpropionate; the key steps of the synthesis include the use of a chiral pyrrolidine to create the chiral tetronic moiety, and Horner–Wadsworth–Emmons, Wittig and Wittig–Horner reactions to construct the alkene units.

  从市售的呋喃甲醛和 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，首次完成了对映体选择性合成 Palinurin；合成的关键步骤包括使用手性吡咯烷生成手性四分子，以及通过 Horner-Wadsworth-Emmons、Wittig 和 Wittig-Horner 反应构建烯单元。