(1S,2R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate (-)-ephedrine cyclic amide ester | 721396-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1S,2R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate (-)-ephedrine cyclic amide ester
• 英文别名: (3R,4S,12S,12aR)-9,10,11-trimethoxy-4,5-dimethyl-3-phenyl-12-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4,12,12a-tetrahydrobenzo[i][2,5]benzoxazocine-1,6-dione
• CAS: 721396-14-1
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₉
• 分子量: 603.669
• InChiKey: OTILEOFFCTXYDT-KKPWWVIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate (-)-ephedrine cyclic amide ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-壬烯醇二甲醚的短时不对称合成

  摘要：

  描述了木脂素（+）-烯脂树脂二甲醚的短而有效的合成。该合成是通过将非手性二亚苄基琥珀酸酯不对称光环化为手性芳基二氢萘而实现的。（-）-麻黄碱被用作手性助剂，以在光化学反应之前偏置二亚苄基琥珀酸酯中的阻转异构体平衡。标题化合物的合成分五个步骤完成，并将最终产物重结晶至恒定熔点和旋转。

  DOI：

  10.1021/jo0497454
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,3-di(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1S,2R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate (-)-ephedrine cyclic amide ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-壬烯醇二甲醚的短时不对称合成

  摘要：

  描述了木脂素（+）-烯脂树脂二甲醚的短而有效的合成。该合成是通过将非手性二亚苄基琥珀酸酯不对称光环化为手性芳基二氢萘而实现的。（-）-麻黄碱被用作手性助剂，以在光化学反应之前偏置二亚苄基琥珀酸酯中的阻转异构体平衡。标题化合物的合成分五个步骤完成，并将最终产物重结晶至恒定熔点和旋转。

  DOI：

  10.1021/jo0497454

文献信息

• A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Lyoniresinol Dimethyl Ether
  作者：Tokouré Assoumatine、Probal K. Datta、Timothy S. Hooper、Brigitte L. Yvon、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo0497454

  日期：2004.6.1

  A short, efficient synthesis of the lignan (+)-lyoniresinol dimethyl ether is described. The synthesis is achieved by asymmetric photocyclization of an achiral dibenzylidenesuccinate to a chiral aryldihydronaphthalene. (−)-Ephedrine is used as a chiral auxiliary to bias the atropisomeric equilibrium in the dibenzylidenesuccinate prior to the photochemical reaction. The synthesis of the title compound

  描述了木脂素（+）-烯脂树脂二甲醚的短而有效的合成。该合成是通过将非手性二亚苄基琥珀酸酯不对称光环化为手性芳基二氢萘而实现的。（-）-麻黄碱被用作手性助剂，以在光化学反应之前偏置二亚苄基琥珀酸酯中的阻转异构体平衡。标题化合物的合成分五个步骤完成，并将最终产物重结晶至恒定熔点和旋转。