(R)-methyl 4-((2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl)methyl)-benzoate | 928030-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 4-((2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl)methyl)-benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(2R)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl]methyl]benzoate
• CAS: 928030-15-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₄
• 分子量: 391.426
• InChiKey: JLDSMYIVMNEOOY-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-((2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl)methyl)-benzoate 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(R)-4-((2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl)methyl)-N-hvdroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC6同工型选择性手性小分子组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  为了鉴定HDAC同工型选择性抑制剂，我们设计并合成了新颖的，手性的3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one和哌嗪-2,5-二酮芳基异羟肟酸酯，它们显示出对HDAC的选择性（高达40倍）人类HDAC6优于其他I / IIa类HDAC。观察到的选择性和效价（针对HDAC6的IC 50值为10–200 nM）明显取决于手性部分的绝对构型，这表明在选择性HDAC同工型抑制中使用手性化合物的新可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.045
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-((N-(3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-2-(benzyl-oxycarbonylamino)acetamido)methyl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(R)-methyl 4-((2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl)methyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC6同工型选择性手性小分子组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  为了鉴定HDAC同工型选择性抑制剂，我们设计并合成了新颖的，手性的3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one和哌嗪-2,5-二酮芳基异羟肟酸酯，它们显示出对HDAC的选择性（高达40倍）人类HDAC6优于其他I / IIa类HDAC。观察到的选择性和效价（针对HDAC6的IC 50值为10–200 nM）明显取决于手性部分的绝对构型，这表明在选择性HDAC同工型抑制中使用手性化合物的新可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.045