(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-[(1R,2S,4S)-2-hydroxy-1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexyl]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1245701-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-[(1R,2S,4S)-2-hydroxy-1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexyl]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1245701-02-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₉
• 分子量: 366.409
• InChiKey: HFRGFNKHWRASCS-LZXKGRQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-[(1R,2S,4S)-2-hydroxy-1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexyl]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 hesperidinase 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以0.9 mg的产率得到(1S,2R,5S)-2,5-dihydroxymethyl-2-hydroxyethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  不寻常的 canangafruticosides A–E：来自 Cananga odorata var. 叶子的五种单萜糖苷、两种单萜和一种芳基二氢萘木脂素二羧酸的单萜糖苷二酯。果果

  摘要：

  来自 Cananga odorata var 的叶子。fruticosa、五种不同寻常的单萜糖苷，命名为 canangafruticosides AE (1-5)，以及两种不同寻常的非糖苷单萜 (6, 7)。还分离了芳基二氢萘型木脂素二羧酸酯 (8)，其酯部分上有两摩尔 canangafruticoside A (1)。该木脂素在碱性条件下也显示出强烈的蓝色荧光发射。这些化合物的结构是通过光谱方法阐明的，它们的绝对构型是通过将改良的 Mosher 方法应用于化学衍生自 canangafruticoside E 的化合物来确定的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.06.009
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.2 mg的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-[(1R,2S,4S)-2-hydroxy-1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexyl]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  不寻常的 canangafruticosides A–E：来自 Cananga odorata var. 叶子的五种单萜糖苷、两种单萜和一种芳基二氢萘木脂素二羧酸的单萜糖苷二酯。果果

  摘要：

  来自 Cananga odorata var 的叶子。fruticosa、五种不同寻常的单萜糖苷，命名为 canangafruticosides AE (1-5)，以及两种不同寻常的非糖苷单萜 (6, 7)。还分离了芳基二氢萘型木脂素二羧酸酯 (8)，其酯部分上有两摩尔 canangafruticoside A (1)。该木脂素在碱性条件下也显示出强烈的蓝色荧光发射。这些化合物的结构是通过光谱方法阐明的，它们的绝对构型是通过将改良的 Mosher 方法应用于化学衍生自 canangafruticoside E 的化合物来确定的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.06.009

文献信息

• Lignan Dicarboxylates and Terpenoids from the Flower Buds of <i>Cananga odorata</i> and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Takahiro Matsumoto、Seikou Nakamura、Souichi Nakashima、Katsuyoshi Fujimoto、Masayuki Yoshikawa、Tomoe Ohta、Keiko Ogawa、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1021/np401091f

  日期：2014.4.25

  The methanolic extract from the flower buds of Cananga odorata showed an inhibitory effect on melanogenesis in theophylline-stimulated murine B16 melanoma 4A5 cells. From the methanolic extract, two new lignan dicarboxylates, canangalignans I and II, three new terpenoids, canangaterpenes I, II, and III, and eight known compounds were isolated. The structures of these compounds were elucidated on the

  香茅（Cananga odorata）花蕾中的甲醇提取物对茶碱刺激的鼠B16黑色素瘤4A5细胞具有抑制黑色素生成的作用。从甲醇提取物中，分离出两个新的木脂素二羧酸盐，即canangalignans I和II，三个新的萜类化合物，canangaterpenes I，II和III，以及八个已知的化合物。根据化学/物理化学证据阐明了这些化合物的结构。几种单萜和倍半萜类似物可显着抑制黑色素生成。尤其是，花椒烯I和（3 R， 3a R，8a S）-3-异丙基-8a-甲基-8-氧代-1,2,3,3a，6,7,8,8,8a-八氢az并5-甲醛表现出对黑色素生成的有效抑制作用[抑制（％）：34.7±4.2（p <0.01），1μM时分别为45.5±5.7（p <0.01）]，而不会引起细胞毒性。而且，这些化合物的生物学作用比参考化合物熊果苷的生物学作用强得多。因此，这些分离的萜类衍生物可能是用于治疗几种皮肤疾病的有前途的治疗剂。