trifluoroacetaldehyde (R)-SAMP hydrazone | 343614-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trifluoroacetaldehyde (R)-SAMP hydrazone
• 英文别名: (E)-2,2,2-trifluoro-N-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanimine
• CAS: 343614-73-3
• 化学式: C₈H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 210.199
• InChiKey: JVUHQAMDNWNKOP-LFKKQGMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroacetaldehyde (R)-SAMP hydrazone 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (2S,2'R)-N-[2'-(methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl]-N-(1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of α-Trifluoromethyl Substituted Homoallylamine

  摘要：

  通过三氟乙醛 SAMP- 或 RAMP- 酰腙的亲核烯丙基化，然后进行苯甲酰化和 SmI2 促进的氮-氮单键裂解，描述了δ-三氟甲基化均烯丙基胺两种对映体的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35631
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-（甲氧基甲基）-吡咯 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到trifluoroacetaldehyde (R)-SAMP hydrazone
  参考文献：
  名称：

  （E）-三氟甲基亚胺和Hy的无溶剂立体合成

  摘要：

  据报道，从相应的三氟甲基羰基化合物或其半缩醛开始合成三氟甲基酮亚胺，醛亚胺和的新的，绿色的和有效的策略。缩合反应在无溶剂条件下与一系列胺或肼进行，并以高立体选择性进行，始终仅以非常好的收率得到E-异构体。 氟化化合物-亚胺--立体选择性-缩合

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258280

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Primary Amines via Nucleophilic 1,2-Addition to Trifluoroacetaldehyde SAMP− or RAMP−Hydrazone
  作者：Dieter Enders、Kazumasa Funabiki

  DOI：10.1021/ol015869g

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]An efficient asymmetric synthesis of alpha -trifluoromethyl-substituted primary amines via nucleophilic 1,2-addition of alkyllithium reagents to trifluoroacetaldehyde SAMP- or RAMP-hydrazone followed by benzoylation and SmI2-promoted nitrogen-nitrogen single bond cleavage is described.
• Solvent-Free Stereoselective Synthesis of (E)-Trifluoromethyl Imines and Hydrazones
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo Tardella、Laura Carroccia

  DOI：10.1055/s-0030-1258280

  日期：2010.12

  ketimines, aldimines, and hydrazones starting from the corresponding trifluoromethyl carbonyl compounds or their hemiacetals is reported. The condensation reactions were performed under solvent-free conditions with a range of amines or hydrazines and proceeded with high stereoselectivity, always giving only the E-isomer in very good yields. fluorinated compounds - imines - hydrazones - stereo­selectivity

  据报道，从相应的三氟甲基羰基化合物或其半缩醛开始合成三氟甲基酮亚胺，醛亚胺和的新的，绿色的和有效的策略。缩合反应在无溶剂条件下与一系列胺或肼进行，并以高立体选择性进行，始终仅以非常好的收率得到E-异构体。 氟化化合物-亚胺--立体选择性-缩合
• Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of α-Trifluoromethyl Substituted Homoallylamine
  作者：Kazumasa Funabiki、Masashi Nagamori、Masaki Matsui、Dieter Enders

  DOI：10.1055/s-2002-35631

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of both enantiomers of α-trifluoromethylated homoallylamine via nucleophilic allylation of trifluoroacetaldehyde SAMP- or RAMP-hydrazone, followed by benzoylation and SmI2-promoted nitrogen-nitrogen single bond cleavage is described.

  通过三氟乙醛 SAMP- 或 RAMP- 酰腙的亲核烯丙基化，然后进行苯甲酰化和 SmI2 促进的氮-氮单键裂解，描述了δ-三氟甲基化均烯丙基胺两种对映体的高效不对称合成。