allyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 339283-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 3-allyl carboxylate chromene-2-one；allyl 2-oxo-chromene-3-carboxylate；Coumarin-3-carboxylic acid, allyl ester；prop-2-enyl 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 339283-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• mdl: MFCD00822727
• 分子量: 230.22
• InChiKey: VFLDNJKSHCUDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到3-allyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素的轻度脱羧烯丙基化

  摘要：

  3-羧基香豆素的烯丙酯在 25−50 °C 下即可轻松脱羧偶联。这代表了脱羧CC键形成反应首次扩展到芳香族化合物与sp 3杂化亲电子试剂的偶联。最后，相同的概念可以应用于吡喃酮和黄酮的 sp 2 -sp 3偶联。因此，多种生物学上重要的杂芳族化合物可以很容易地官能化，而不需要更标准的交叉偶联反应通常需要的强碱或化学计量的有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/ol901288r
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二烯丙酯 、 水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到allyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的轻度脱羧烯丙基化

  摘要：

  3-羧基香豆素的烯丙酯在 25−50 °C 下即可轻松脱羧偶联。这代表了脱羧CC键形成反应首次扩展到芳香族化合物与sp 3杂化亲电子试剂的偶联。最后，相同的概念可以应用于吡喃酮和黄酮的 sp 2 -sp 3偶联。因此，多种生物学上重要的杂芳族化合物可以很容易地官能化，而不需要更标准的交叉偶联反应通常需要的强碱或化学计量的有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/ol901288r

文献信息

• KPF₆-Mediated Esterification and Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Sonam、Vikki N. Shinde、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02611

  日期：2022.3.4

  been developed for the synthesis of esters and amides. A wide range of carboxylic acids and alcohols or amines worked well under the developed reaction conditions, thus providing good to excellent (61–98%) yields of the corresponding esters and amides. The method worked well with bioactive substrates such as cholesterol, levulinic acid, and linoleic acid. Wide substrate scope, operational simplicity

  已经开发了一种新的 KPF 6促进的绿色方法来合成酯和酰胺。广泛的羧酸和醇或胺在开发的反应条件下工作良好，因此提供了良好至优异（61-98%）的相应酯和酰胺产率。该方法适用于胆固醇、乙酰丙酸和亚油酸等生物活性底物。广泛的底物范围、操作简单性、可扩展性和可持续性使该协议成为制备酯和酰胺的实用且经济上有吸引力的方法。
• Inhibitors of PFKFB3 for Cancer Therapy
  申请人：Lee Yong-Hwan

  公开号：US20120302631A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds used to inhibit glycolytic pathway small molecule kinase 6-Phosphofructo-2-kinase/Fructose-2,6-bisphosphatase (PFKFB) are set forth; these inhibitors can be used in the treatment of certain diseases in which cells or tumors rely on glycolytic metabolism, such as many cancer cells.
• US9492418B2
  申请人：——

  公开号：US9492418B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• [EN] BITTER TASTE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GOÛT AMER
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2011159781A2

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention includes antagonists of human type 2 taste receptors (hT2Rs) having structural Formula (I). The present invention also provides compositions containing these antagonists, the use of these antagonists for modulating taste perception, particularly bitter taste, and the method of preparing these antagonists (I).
• Catalytic Asymmetric Conjugate Allylation of Coumarins
  作者：Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lu Chang、Min Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol201312y

  日期：2011.8.5

  A catalytic asymmetric conjugate allylation was successfully developed to synthesize potential pharmacologically active 4-allyl-2-oxochroman skeletons. A dual activation strategy was employed by using N,N′-dioxide-Yb(OTf)3 to activate coumarins and using (CuOTf)2•C7H8 to activate tetraallyltin via transmetalation, respectively. Good yields and enantioselectivities were obtained under mild conditions

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。