7-O-氨基-4-甲基伞形花内酯 | 99908-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-O-氨基-4-甲基伞形花内酯
• 英文名称: 7-(aminooxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-aminooxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 99908-11-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD10687033
• 分子量: 191.186
• InChiKey: MMERWKDVMNVJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-氨基-4-甲基伞形花内酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  通过发色/荧光肟键断裂进行的醛检测。

  摘要：

  4-硝基苯酚，伞形酮和4-甲基伞形酮的胺化得到相应的氧胺1-3。这些氧胺与醛和酮反应形成肟。在脂族醛和电子贫芳族醛的情况下，肟在牛血清白蛋白存在下在水性缓冲液中进行碱催化裂解，生成母体酚，这是肯普消除5-硝基苯并恶唑反应的无环类似物28该方法可用作水性中性条件下甲醛的分光光度测定法。

  DOI：

  10.1039/b400314d
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 sodium hydride 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-O-氨基-4-甲基伞形花内酯
  参考文献：
  名称：

  用于监测活细胞和植物中乙烯的基于活性的传感荧光探针

  摘要：

  乙烯（ET）是一种重要的气态植物激素。非常需要开发用于监测活细胞中乙烯的荧光探针。我们报告了在醇的存在下，N-苯氧基乙酰胺与乙烯的高效 Rh III催化偶联。新发现的偶联反应表现出广泛的N-苯氧基乙酰胺和优异的区域选择性。我们使用该策略成功开发了三种荧光标记的基于Rh III的荧光香豆素-乙烯探针 ( CEP )，用于选择性和定量检测乙烯。CEP-1表现出最高的灵敏度，空气中乙烯的检测限为 52 ppb。此外，CEP-1已成功应用于活 CHO-K1 细胞的成像以及监测烟草和拟南芥植物中乙烯生物合成的内源性诱导变化。这些结果表明，CEP-1在阐明生物系统中乙烯生物合成和乙烯信号转导的时空调控方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202108335

文献信息

• An Activity‐Based Sensing Fluorogenic Probe for Monitoring Ethylene in Living Cells and Plants
  作者：Yiliang Chen、Wei Yan、Duojing Guo、Yu Li、Ji Li、Hao Liu、Lirong Wei、Na Yu、Biao Wang、Ying Zheng、Maofeng Jing、Jing Zhao、Yonghao Ye

  DOI：10.1002/anie.202108335

  日期：2021.9.27

  fluorophore-tagged RhIII-based fluorogenic coumarin-ethylene probes (CEPs) using this strategy for the selective and quantitative detection of ethylene. CEP-1 exhibited the highest sensitivity with a limit of detection of ethylene at 52 ppb in air. Furthermore, CEP-1 was successfully applied for imaging in living CHO-K1 cells and for monitoring endogenous-induced changes in ethylene biosynthesis in tobacco

  乙烯（ET）是一种重要的气态植物激素。非常需要开发用于监测活细胞中乙烯的荧光探针。我们报告了在醇的存在下，N-苯氧基乙酰胺与乙烯的高效 Rh III催化偶联。新发现的偶联反应表现出广泛的N-苯氧基乙酰胺和优异的区域选择性。我们使用该策略成功开发了三种荧光标记的基于Rh III的荧光香豆素-乙烯探针 ( CEP )，用于选择性和定量检测乙烯。CEP-1表现出最高的灵敏度，空气中乙烯的检测限为 52 ppb。此外，CEP-1已成功应用于活 CHO-K1 细胞的成像以及监测烟草和拟南芥植物中乙烯生物合成的内源性诱导变化。这些结果表明，CEP-1在阐明生物系统中乙烯生物合成和乙烯信号转导的时空调控方面具有巨大潜力。
• Aldehyde detection by chromogenic/fluorogenic oxime bond fragmentationElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b400314d/
  作者：Syed Salahuddin、Olivier Renaudet、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1039/b400314d

  日期：——

  umbelliferone and 4-methylumbelliferone gave the corresponding oxyamines 1-3. These oxyamines react with aldehydes and ketones to form oximes. In the case of aliphatic aldehydes and electron-poor aromatic aldehydes, the oximes undergo base-catalyzed fragmentation in aqueous buffer in the presence of bovine serum albumin to give the parent phenols, which is the acyclic analog of Kemp's elimination reaction

  4-硝基苯酚，伞形酮和4-甲基伞形酮的胺化得到相应的氧胺1-3。这些氧胺与醛和酮反应形成肟。在脂族醛和电子贫芳族醛的情况下，肟在牛血清白蛋白存在下在水性缓冲液中进行碱催化裂解，生成母体酚，这是肯普消除5-硝基苯并恶唑反应的无环类似物28该方法可用作水性中性条件下甲醛的分光光度测定法。