N-(tert-butyl)-5-chloro-2-methylbenzamide | 923977-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-5-chloro-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-5-chloro-2-methyl-benzamide；N-tert-butyl-5-chloro-2-methylbenzamide
• CAS: 923977-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: SJDYMOTZSSXKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-5-chloro-2-methylbenzamide 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-(tert-butyl)-6-chloroisobenzofuran-1(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  铜催化羧酰胺中远程 C(sp3)–H 键的分子内亚氨基内酯化环化反应

  摘要：

  亚氨基内酯是一类重要的杂环化合物。因此，非常需要为它们的制备制定有效的策略。本文报道了一种通过铜催化的分子内 C(sp 3 )–H 键功能化将甲酰胺转化为亚氨基内酯的新方法。一系列伯、仲和叔 C(sp 3 )–H 键都被容纳，通过级联过程提供亚氨基内酯，该级联过程涉及酰胺基中间体生成、1,5-HAT（氢原子转移）和随后的环化。

  DOI：

  10.1039/d2ob01711c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基苯甲酸 、 叔丁胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-(tert-butyl)-5-chloro-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于后期功能化的水相苄基 C–H 三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。因此，以可预测的方式快速引入这一关键功能组将使这些领域的当前从业者受益。该通讯描述了对受阻最少的氢原子具有高选择性的苄基CH键的温和三氟甲基化。该反应提供单三氟甲基化，并在环境友好的丙酮/水溶剂系统中进行。该方法可用于在高度功能化的药物分子上安装苄基三氟甲基。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08547

文献信息

• Aqueous Benzylic C–H Trifluoromethylation for Late-Stage Functionalization
  作者：Shuo Guo、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.8b08547

  日期：2018.10.3

  The installation of trifluoromethyl groups has become an essential step across a number of industries such as agrochemicals, drug discovery, and materials. Consequently, the rapid introduction of this critical functional group in a predictable fashion would benefit current practitioners in those fields. This communication describes a mild trifluoromethylation of benzylic C-H bonds with high selectivity

  三氟甲基的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。因此，以可预测的方式快速引入这一关键功能组将使这些领域的当前从业者受益。该通讯描述了对受阻最少的氢原子具有高选择性的苄基CH键的温和三氟甲基化。该反应提供单三氟甲基化，并在环境友好的丙酮/水溶剂系统中进行。该方法可用于在高度功能化的药物分子上安装苄基三氟甲基。
• Phenyl Compounds and Their Use in the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Blaszczak Larry Chris

  公开号：US20080221217A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A is (xx); X is selected from CH, CF and N, R5 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 fluoroalkyl, and —OR12, R9 is selected from H and —C(O)NR1OR11, R12 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl and C 3 -C 6 cycloalkyl for use as inhibitors of the DPP-IV enzyme in the treatment or prevention of conditions including Type II diabetes.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐；其中A是(xx)；X从CH、CF和N中选择，R5从H、C1-C6烷基、C1-C6氟烷基和—OR12中选择，R9从H和—C（O）NR1OR11中选择，R12从H、C1-C6烷基和C3-C6环烷基中选择，用作DPP-IV酶抑制剂，用于治疗或预防包括II型糖尿病在内的疾病。
• Phenyl compounds and their use in the treatment of Type II diabetes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08076514B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  The present invention is directed to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A is (xx); X is selected from CH, CF and N, R5 is selected from H, C1-C6 alkyl, C1-C6 fluoroalkyl, and —OR12, R9 is selected from H and —C(O)NR1OR1 1, R12 is selected from H, C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl for use as inhibitors of the DPP-IV enzyme in the treatment or prevention of conditions including Type II diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；其中A为（xx）；X从CH，CF和N中选择，R5从H，C1-C6烷基，C1-C6氟烷基和—OR12中选择，R9从H和—C（O）NR1OR1 1中选择，R12从H，C1-C6烷基和C3-C6环烷基中选择，用作DPP-IV酶的抑制剂，用于治疗或预防包括2型糖尿病在内的疾病。
• <i>N</i>-Fluorobenzamide-Directed Formal [4+2] Cycloaddition Reaction with Maleic Anhydride: Access to Fluorescent Aminonaphthalic Anhydrides
  作者：Tianyu Lu、Boyi Wang、Weixing Chang、Lingyan Liu、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01974

  日期：2023.1.20

  the aid of LiOH; finally, the amine underwent a [4+2] cycloaddition reaction with maleic anhydride to give the 1-amino-2,3-naphthalic anhydride product upon dehydrating aromatization. Notably, the corresponding naphthalic anhydride products could be transformed into a diverse array of naphthalimides. Both the naphthalic anhydrides and the naphthalimides exhibited similar fluorescent features.

  我们开发了在 CuI 和 LiOH 存在下N-氟苯甲酰胺和马来酸酐的正式 [4+2] 环加成反应，并以良好的产率生产了一系列荧光 1-amino-2,3-naphthalic anhydrides。该反应通过多步过程进行，包括以氮为中心的自由基生成、1,5-氢原子转移和苄基自由基加成到酰胺羰基氧上生成N -(叔丁基)异苯并呋喃-1(3 H )-亚胺中间体异构化为N- (叔-丁基）异苯并呋喃-1-胺，在 LiOH 的帮助下通过去质子化和质子化；最后，胺与马来酸酐进行[4+2]环加成反应，脱水芳构化得到1-氨基-2,3-萘酸酐产物。值得注意的是，相应的萘二甲酸酐产品可以转化为多种萘酰亚胺。萘酸酐和萘酰亚胺都表现出相似的荧光特征。
• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Aromatic Amides with Maleimides through Dual C–H Activation
  作者：Gouranga Naskar、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00251

  日期：——

  A palladium-catalyzed [3 + 2] annulation of substituted aromatic amides with maleimides providing tricyclic heterocyclic molecules in good to moderate yields through weak carbonyl chelation is reported. The reaction proceeds via a dual C–H bond activation where the first C–H activation takes place selectively at the benzylic position followed by a second C–H bond activation at the meta position to

  报道了钯催化的 [3 + 2] 取代芳族酰胺与马来酰亚胺的环化反应，通过弱羰基螯合以良好至中等收率提供三环杂环分子。该反应通过双 C-H 键激活进行，其中第一个 C-H 激活选择性地发生在苄基位置，然后在间位发生第二个 C-H 键激活以提供五元环。外部配体 Ac-Gly-OH 已被用于在该协议中取得成功。已经为 [3 + 2] 环化反应提出了一个似是而非的反应机制。