tert-butyl 2-amino-4-(3-(5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxylate | 1609461-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-4-(3-(5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-amino-4-[3-[[5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carbonyl]amino]phenyl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1609461-56-4
• 化学式: C₂₄H₂₂F₃N₅O₄
• 分子量: 501.465
• InChiKey: YMGCRGKFMIXEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-4-(3-(5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2-amino-4-(3-(5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱、网格蛋白和奥罗丁及其合成类似物的抗菌活性。

  摘要：

  海洋生物产生的次级代谢物可能对开发新的药物先导物很有价值，也可以为设计和合成新的生物活性化合物提供结构支架。海洋生物碱、clathrodin 和 oroidin 最初是从 Agelas 属的海绵中分离出来的，它们被制备并评估了它们对三种细菌菌株（粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）和一种真菌菌株（白色念珠菌）的抗菌活性，并且发现 oroidin 具有有希望的革兰氏阳性抗菌活性。使用 oroidin 作为支架，设计、制备了 34 种新类似物并筛选了它们的抗菌特性。在这些化合物中，12 种在 50 µM 的浓度下表现出对至少一种微生物生长的抑制 > 80%。发现活性最强的衍生物是 4-苯基-2-氨基咪唑 6 小时，其对革兰氏阳性菌的 MIC₉₀（最低抑制浓度）值为 12.5 µM，对大肠杆菌为 50 µM。发现金黄色葡萄球菌和哺乳动物细胞之间的选择性指数对于化合物 6h 为 2.9，这在评估化合物作为抗菌先导物的潜力时很重要。

  DOI：

  10.3390/md12020940
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-4-(3-aminophenyl)-1H-imidazole-1-carboxylate 、 5-(三氟甲氧基)吲哚-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以76%的产率得到tert-butyl 2-amino-4-(3-(5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱、网格蛋白和奥罗丁及其合成类似物的抗菌活性。

  摘要：

  海洋生物产生的次级代谢物可能对开发新的药物先导物很有价值，也可以为设计和合成新的生物活性化合物提供结构支架。海洋生物碱、clathrodin 和 oroidin 最初是从 Agelas 属的海绵中分离出来的，它们被制备并评估了它们对三种细菌菌株（粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）和一种真菌菌株（白色念珠菌）的抗菌活性，并且发现 oroidin 具有有希望的革兰氏阳性抗菌活性。使用 oroidin 作为支架，设计、制备了 34 种新类似物并筛选了它们的抗菌特性。在这些化合物中，12 种在 50 µM 的浓度下表现出对至少一种微生物生长的抑制 > 80%。发现活性最强的衍生物是 4-苯基-2-氨基咪唑 6 小时，其对革兰氏阳性菌的 MIC₉₀（最低抑制浓度）值为 12.5 µM，对大肠杆菌为 50 µM。发现金黄色葡萄球菌和哺乳动物细胞之间的选择性指数对于化合物 6h 为 2.9，这在评估化合物作为抗菌先导物的潜力时很重要。

  DOI：

  10.3390/md12020940