N'-(1-phenylethyl)benzohydrazide | 142068-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-phenylethyl)benzohydrazide
• 英文别名: (S)-N'-(1-phenylethyl)benzohydrazide；Benmoxin, (S)-；N'-[(1S)-1-phenylethyl]benzohydrazide
• CAS: 142068-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: BEWNZPMDJIGBED-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-phenylethyl)benzohydrazide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)- α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  钴催化酮与酰肼的对映选择性还原胺化

  摘要：

  已经实现了高效的钴催化酮与酰肼的不对称还原胺化，以高产率和对映体选择性（高达 98% 对映体过量）直接生产有价值的手性肼。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03529
• 作为产物：
  描述：

  acetophenone N-benzoylhydrazone 在 邻苯二甲酸亚胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (2R,2'R)-bis(diphenylphosphino)-(1R,1'R)-dicyclopentane 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以100%的产率得到N'-(1-phenylethyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYZED BY TRANSITION METAL COMPLEXES WITH CYCLIC CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP0918781B1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Christopher H. Schuster、James F. Dropinski、Michael Shevlin、Hongming Li、Song Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02756

  日期：2020.10.2

  Prochiral hydrazones undergo efficient and highly selective hydrogenation in the presence of a chiral diphosphine ruthenium catalyst, yielding enantioenriched hydrazine products (up to 99% ee). The mild reaction conditions and broad functional group tolerance of this method allow access to versatile chiral hydrazine building blocks containing aryl bromide, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, and ester substituents

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。
• Nickel-Catalyzed N-Alkylation of Acylhydrazines and Arylamines Using Alcohols and Enantioselective Examples
  作者：Peng Yang、Caili Zhang、Yu Ma、Caiyun Zhang、Aijie Li、Bo Tang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201708949

  日期：2017.11.13

  atom‐economic way to prepare alkylamines, ideally with water as the sole byproduct. Herein, nickel catalysts are used for direct N‐alkylation of hydrazides and arylamines using racemic alcohols. Moreover, a nickel catalyst of (S)‐binapine was used for an asymmetric N‐alkylation of benzohydrazide with racemic benzylic alcohols.

  胺和醇之间的借位氢反应是制备烷基胺的原子经济方法，理想情况下以水为唯一副产物。本文中，镍催化剂用于使用消旋醇直接对酰肼和芳基胺进行N-烷基化反应。此外，（S）-binapine的镍催化剂用于苯并肼与外消旋苯甲醇的不对称N-烷基化反应。
• Chirale Diphosphinoterpene und deren Übergangsmetallkomplexe
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1595886A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft chirale Diphosphinoterpene und deren Übergangsmetallkomplexe, ein Verfahren zur Herstellung chiraler Diphosphinoterpene bzw. deren Oxide und Übergangsmetallkomplexe enthaltend die chiralen Diphosphinoterpene. In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung die Verwendung der chiralen Diphosphinoterpene bzw. deren Übergangsmetallkomplexe in asymmetrischen Synthesen.

  这项发明涉及手性双膦三烯和其过渡金属配合物，一种制备手性双膦三烯或其氧化物以及含有手性双膦三烯的过渡金属配合物的方法。另一个方面，该发明涉及在不对称合成中使用手性双膦三烯或其过渡金属配合物。
• Catalytic asymmetric reductive amination of ketones via highly enantioselective hydrogenation of the CN double bond
  作者：Mark J. Burk、Jose P. Martinez、John E. Feaster、Nick Cosford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89375-3

  日期：1994.4

  a convenient, chemoselective asymmetric reductive amination procedure for the conversion of ketones to chiral hydrazines and amines. The key step in the three-step process is enantioselective DuPHOS-Rh-catalyzed hydrogenation of the CN double bond of N-acylhydrazones. Detailed optimization studies revealed the effect of solvent, temperature, and the N-acyl group on the enantioselectivity and catalytic

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。
• Chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1595885A3

  公开（公告）日：2005-12-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe, ein Verfahren zur Herstellung chiraler Diphosphorverbindungen bzw. deren Oxide und Übergangsmetallkomplexe enthaltend die chiralen Diphosphorverbindungen. In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung die Verwendung der chiralen Diphosphorverbindungen bzw. deren Übergangsmetallkomplexe in asymmetrischen Synthesen.

  这项发明涉及手性二膦化合物及其过渡金属配合物，一种制备手性二膦化合物或其氧化物以及含有手性二膦化合物的过渡金属配合物的方法。在另一个方面，该发明涉及在不对称合成中使用手性二膦化合物或其过渡金属配合物。