(S)-3-((1S,4R)-3-Oxo-5-oxa-spiro[3.5]non-1-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 132017-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((1S,4R)-3-Oxo-5-oxa-spiro[3.5]non-1-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1S,4R)-3-oxo-5-oxaspiro[3.5]nonan-1-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 132017-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: CMBMNHAXHOHCHW-JKIFEVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1S,4R)-3-Oxo-5-oxa-spiro[3.5]non-1-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-((4S,5S)-2-Hydroxy-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-4-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学合成的螺旋缩酮的合成和反应性，是通过铬碳烯络合物衍生的环丁酮的环扩环实现的。

  摘要：

  环状铬烷氧基卡宾配合物与旋光烯-氨基甲酸酯的光解得到螺合的旋光环丁酮。Baeyer-Villiger扩环，然后进一步官能化，得到旋光螺帽。这些螺旋稠合的环丁酮在乙酸或苯硫酚存在下的光化学环扩环得到2-乙酰氧基-或2-（硫代苯氧基）-4-螺合的四氢呋喃。消除噻吩氧基基团得到3，4-二氢呋喃，其经过Heck芳基化和与铬卡宾络合物的光化学环加成反应得到环丁酮。

  DOI：

  10.1021/jo971665v
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (S)-4-phenyl-3-vinyloxazolidin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-3-((1S,4R)-3-Oxo-5-oxa-spiro[3.5]non-1-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在光学活性烯氨基甲酸酯存在下通过铬-烷氧基卡宾配合物的光解合成光学活性环丁酮

  摘要：

  允许衍生自 (S)-苯基甘氨酸的旋光烯-氨基甲酸酯与各种（烷氧基）（烷基）铬-卡宾配合物进行光化学反应。环丁酮以一般到良好的收率形成，立体化学控制一般

  DOI：

  10.1021/ja00003a027