tert-butyl N-{N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-(S)-leucyl)-2,2-dimethylglycyl]-(S)-phenylalanyl}-2,2-dimethylglycinate | 848155-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-(S)-leucyl)-2,2-dimethylglycyl]-(S)-phenylalanyl}-2,2-dimethylglycinate
• 英文别名: Z-Leu-Aib-Phe-Aib-OtBu；Cbz-Leu-Aib-Phe-Aib-OtBu；tert-butyl 2-methyl-2-[[(2S)-2-[[2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 848155-42-0
• 化学式: C₃₅H₅₀N₄O₇
• 分子量: 638.805
• InChiKey: TXUFCIYHNKNIBO-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-(S)-leucyl)-2,2-dimethylglycyl]-(S)-phenylalanyl}-2,2-dimethylglycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 H-Gly-Aib-Leu-Aib-Phe-Aib-OtBu
  参考文献：
  名称：

  含18元Aib的环六肽的合成和构象分析

  摘要：

  描述了两个含有Aib的环状六肽，环（Gly-Aib-Leu-Aib-Phe-Aib）2和环（Leu-Aib-Phe-Gly-Aib-Aib）2的合成和构象分析。使用溶液相技术制备1和2的线性前体，并检测三种不同偶联剂（HATU，PyAOP，DEPC）的环化效率。发现环化的成功与试剂有关。通过X射线晶体学对1和2进行固态构象分析，结果发现了一些不寻常的特征，因为1的三个Aib残基假定为非螺旋构象。此外，残基Aib 4具有扩展构象（ϕ = −175.9（3）°，ψ = + 178.6（2）°），据我们所知，这是对Aib残基采用扩展构象的首次观察环肽中的构象。1的结构也是一个罕见的例子，其中Aib残基占据通过分叉氢键稳定的II'型β-转角的（i +1）位置。环状肽2在固态上具有更规则的构象，其由两个I / I'型稠合的β-转角组成，并通过一对分子内氢键稳定。此外，DMSO-中环肽1的构象研究d

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基丙酸叔丁酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl N-{N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-(S)-leucyl)-2,2-dimethylglycyl]-(S)-phenylalanyl}-2,2-dimethylglycinate
  参考文献：
  名称：

  含18元Aib的环六肽的合成和构象分析

  摘要：

  描述了两个含有Aib的环状六肽，环（Gly-Aib-Leu-Aib-Phe-Aib）2和环（Leu-Aib-Phe-Gly-Aib-Aib）2的合成和构象分析。使用溶液相技术制备1和2的线性前体，并检测三种不同偶联剂（HATU，PyAOP，DEPC）的环化效率。发现环化的成功与试剂有关。通过X射线晶体学对1和2进行固态构象分析，结果发现了一些不寻常的特征，因为1的三个Aib残基假定为非螺旋构象。此外，残基Aib 4具有扩展构象（ϕ = −175.9（3）°，ψ = + 178.6（2）°），据我们所知，这是对Aib残基采用扩展构象的首次观察环肽中的构象。1的结构也是一个罕见的例子，其中Aib残基占据通过分叉氢键稳定的II'型β-转角的（i +1）位置。环状肽2在固态上具有更规则的构象，其由两个I / I'型稠合的β-转角组成，并通过一对分子内氢键稳定。此外，DMSO-中环肽1的构象研究d

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.012

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of 18-membered Aib-containing cyclohexapeptides
  作者：Tatjana Jeremic、Anthony Linden、Kerstin Moehle、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.012

  日期：2005.2

  Solid-state conformational analysis of 1 and 2 was performed by X-ray crystallography and has revealed some unusual features as all three Aib residues of 1 assume nonhelical conformations. Furthermore, the residue Aib4 adopts an extended conformation (ϕ=−175.9(3)°, ψ=+178.6(2)°), which is, to the best of our knowledge, the first observation of an Aib residue adopting an extended conformation in a cyclopeptide

  描述了两个含有Aib的环状六肽，环（Gly-Aib-Leu-Aib-Phe-Aib）2和环（Leu-Aib-Phe-Gly-Aib-Aib）2的合成和构象分析。使用溶液相技术制备1和2的线性前体，并检测三种不同偶联剂（HATU，PyAOP，DEPC）的环化效率。发现环化的成功与试剂有关。通过X射线晶体学对1和2进行固态构象分析，结果发现了一些不寻常的特征，因为1的三个Aib残基假定为非螺旋构象。此外，残基Aib 4具有扩展构象（ϕ = −175.9（3）°，ψ = + 178.6（2）°），据我们所知，这是对Aib残基采用扩展构象的首次观察环肽中的构象。1的结构也是一个罕见的例子，其中Aib残基占据通过分叉氢键稳定的II'型β-转角的（i +1）位置。环状肽2在固态上具有更规则的构象，其由两个I / I'型稠合的β-转角组成，并通过一对分子内氢键稳定。此外，DMSO-中环肽1的构象研究d