4-nitro-N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide | 2447-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide
• 英文别名: p-nitro-acetophenone benzoylhydrazone；4-nitro-N-[(Z)-1-phenylethylideneamino]benzamide
• CAS: 2447-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: RKVYBNSYDOHBPH-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-methyl-4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮与末端炔烃的铜催化交叉脱氢偶联（CDC）反应

  摘要：

  在铜催化下，交叉脱氢偶联（CDC）策略已用于4-噻唑烷酮与末端炔烃的C-炔基化反应。目前的反应涉及在CDC策略下将4-噻唑烷酮硫附近的C（sp 3）与末端炔的C（sp）偶联，这在我们所知的范围内是前所未有的。显着的功能基团耐受性，显着的产率和对机理的DFT研究使该合成任务更加有趣和兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.068
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酰肼 、 苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-nitro-N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙酮-苯甲酰hydr的合成，晶体学，计算和分子对接研究

  摘要：

  合成了三种芳酰基hydr，苯乙酮-苯甲酰（（I），对羟基苯乙酮-苯甲酰hydr（II）和对硝基苯乙酮-苯甲酰hydr（III），并借助IR，UV-Vis和NMR光谱进行了进一步分析和X射线晶体学技术。使用包含6-311 ++ G（2d，2p）基础集的B3LYP函数，通过密度泛函理论（DFT）确定了优化的分子结构。观察到的NMR光谱技术的计算结果和实验结果是一致的。报道的两个晶体在P2 1 / c的同一空间群中是单斜晶的。Hirshfeld表面分析表明，H···H是化合物II中最重要的分子间相互作用和III。化合物还针对三种酶（醛糖还原酶，醛还原酶和β-葡萄糖苷酶）进行了分子对接，其中化合物III以-11.30，-9.58和-11.10 Kcal mol的结合能表现出对酶的最佳抑制作用- 1分别针对醛糖还原酶，醛还原酶和β-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130275

文献信息

• Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. X. Cobalt(II) aroylhydrazone complexes
  作者：M.F. Iskander、L. El Sayed、M.A. Lasheen

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91704-3

  日期：1976.1

  Abstract The reactions of some aroylhydrazones (HL) with cobalt(II) salts were investigated and chelates of the types [Co(HL) 2 X 2 ] and [Co(L) 2 ] were isolated. Analytical data, infrared studies, magnetic moments and solution spectra as well as some conductivity measurements were used to characterise these chelates. The [Co(HL) 2 X 2 ] chelates were found to possess octahedral configuration in solid

  摘要研究了某些芳香酰hydr（HL）与钴（II）盐的反应，并分离了[Co（HL）2 X 2]和[Co（L）2]类型的螯合物。使用分析数据，红外研究，磁矩和溶液光谱以及一些电导率测量来表征这些螯合物。发现[Co（HL）2 X 2]螯合物在固态下具有八面体构型，但在DMF溶液中解离。试图鉴定解离产物。暂时为中性[Co（L）2]螯合物指定了一个二聚体五坐标结构。
• Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. XIV. Nickel(II) chelates with bidentate aroylhydrazones and their reactions with heterocyclic bases
  作者：M.F. Iskander、S. Saddeck

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90911-3

  日期：1977.1

  neutral bis(ligand)nickel(II) chelates derived from some bidentate aroylhydrazones have been prepared and characterized. Whatever the solubility permits, the reaction of the neutral bis-(ligand)chelates, NiL 2 , with some heterocyclic bases were studied spectrophotometrically in benzene solution. The stability constants as well as the thermodynamic parameters (ΔG, ΔH, ΔS) for the adduct formation reaction

  摘要制备并表征了由一些双齿芳酰hydr衍生的阳离子和中性双（配体）镍（Ⅱ）螯合物。无论溶解度如何，均在苯溶液中分光光度法研究了中性双（配体）螯合物NiL 2与一些杂环碱的反应。测量了加合物形成反应的稳定性常数以及热力学参数（ΔG，ΔH，ΔS）。已从吡啶溶液中性双（配体）螯合物的结晶中分离出稳定的固态单，双和四吡啶鎓加合物。
• Efficient [(NHC)Au(NTf₂)]-catalyzed hydrohydrazidation of terminal and internal alkynes
  作者：Maximillian Heidrich、Herbert Plenio

  DOI：10.3762/bjoc.16.175

  日期：——

  The efficient hydrohydrazidation of terminal (6a–r, 18 examples, 0.1–0.2 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60 °C) and internal alkynes (7a–j, 10 examples, 0.2–0.5 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60–80 °C) utilizing a complex with a sterically demanding bispentiptycenyl-substituted NHC ligand and the benign reaction solvent anisole, is reported.

  末端（6a – r，18例，0.1–0.2 mol％[（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60°C）和内部炔烃的有效氢氢化反应（7a – j，10例，0.2–0.5 mol报道了[％（（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60–80°C），该化合物与具有空间要求的双戊二烯基取代的NHC配体和良性反应溶剂苯甲醚形成复合物。
• A New Silicon Lewis Acid for Highly Enantioselective Mannich Reactions of Aliphatic Ketone-Derived Hydrazones
  作者：Gregory T. Notte、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja800830h

  日期：2008.5.1

  The first general method for the highly enantioselective Mannich reaction of aliphatic ketimines is reported. A new, second generation chiral silane Lewis acid has been developed that promotes the reaction between ketone-derived hydrazones and silyl ketene acetals, providing the beta,beta-disubstituted beta-amino esters with good enantioselectivity even for the hydrazone derived from 2-butanone (methyl

  报道了脂肪族酮亚胺的高度对映选择性曼尼希反应的第一种通用方法。已开发出一种新的第二代手性硅烷路易斯酸，可促进酮衍生腙和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的反应，即使对于衍生自 2-丁酮的腙，β,β-二取代 β-氨基酯也具有良好的对映选择性。甲基与乙基，91% ee）。提供了几个例子，包括与取代的（丙酸酯衍生的）甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应。
• Copper catalysed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of 4-thiazolidinone with terminal alkyne
  作者：Mohammedumar M. Shaikh、Anuj P. Patel、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.068

  日期：2019.1

  Cross dehydrogenative coupling (CDC) strategy has been employed for C-alkynylation of 4-thiazolidinone with terminal alkyne under copper catalysis. Present reaction involves coupling of C(sp3) adjacent to sulfur of 4-thiazolidinone with C(sp) of terminal alkyne under CDC strategy is unprecedented to the best of our knowledge. Significant functional group tolerance, considerable yield and DFT study

  在铜催化下，交叉脱氢偶联（CDC）策略已用于4-噻唑烷酮与末端炔烃的C-炔基化反应。目前的反应涉及在CDC策略下将4-噻唑烷酮硫附近的C（sp 3）与末端炔的C（sp）偶联，这在我们所知的范围内是前所未有的。显着的功能基团耐受性，显着的产率和对机理的DFT研究使该合成任务更加有趣和兼容。