N-(2,4-Dinitro-phenyl)-1,4-benzochinonimin | 36942-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-Dinitro-phenyl)-1,4-benzochinonimin
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadien-1-one, 4-[(2,4-dinitrophenyl)imino]-；4-(2,4-dinitrophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 36942-29-7
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₅
• 分子量: 273.205
• InChiKey: KVTZVEYRRDYXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-Dinitro-phenyl)-1,4-benzochinonimin 在 氢溴酸 、 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,6-dibromo-4-(2,4-dinitrophenyl)imino-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Burmistrov, K. S.; Toropin, N. V.; Burmistrov, S. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.1, p. 970 - 973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  分散黄1 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2,4-Dinitro-phenyl)-1,4-benzochinonimin
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-aryl-1,4-benzoquinone imines with sodium arenesulfinates

  摘要：

  N-Aryl-1,4-benzoquinone imines reacted with sodium arenesulfinates to give products of orbital-controlled nucleophilic 1,4- and 6,3-addition.

  DOI：

  10.1134/s1070428014120070

文献信息

• Quinoneimines in the Nenitzescu reaction
  作者：V. M. Lyubchanskaya、E. K. Panisheva、S. A. Savina、L. M. Alekseeva、A. S. Shashkov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0024-6

  日期：2005.7

  The Nenitzescu reaction involving quinoneimines was studied; new 5-aminoindole, 5-aminobenzofuran, and 9-aminochromenopyridine derivatives were synthesized.

  研究了涉及醌亚胺的Nenitzescu反应；合成了新的 5-氨基吲哚、5-氨基苯并呋喃和 9-氨基色基吡啶衍生物。
• Avdeenko, A. P.; Burmistrov, K. S.; Evgrafova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 9, p. 1717 - 1722
  作者：Avdeenko, A. P.、Burmistrov, K. S.、Evgrafova, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• Thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、O. P. Ledeneva、A. L. Yusina、V. V. Pirozhenko、O. V. Shishkin、G. V. Palamarchuk

  DOI：10.1134/s1070428014050042

  日期：2014.5

  N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with alkyl substituents in the quinoid ring have been synthesized and their spectral characteristics were determined. The thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine depending on the LUMO energy of the initial quinone monoamine affords derivatives of benzo[d][1,3]oxathiol-2-ones and benzo[d]oxazole-2(3H)-thiones.
• AVDEENKO, A. P.;BURMISTROV, K. S.;EVGRAFOVA, N. I., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 9, 1935-1941
  作者：AVDEENKO, A. P.、BURMISTROV, K. S.、EVGRAFOVA, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N-aryl-1,4-benzoquinone imines with sodium arenesulfinates
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、A. A. Santalova、V. V. D’yakonenko、G. V. Palamarchuk、O. V. Shishkin

  DOI：10.1134/s1070428014120070

  日期：2014.12

  N-Aryl-1,4-benzoquinone imines reacted with sodium arenesulfinates to give products of orbital-controlled nucleophilic 1,4- and 6,3-addition.