3-(2,4-difluorophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 381671-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-difluorophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2,4-Difluoroanilino)-5,5-dimethyl-1-cyclohex-2-enone；3-(2,4-difluoroanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 381671-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂NO
• mdl: MFCD02210640
• 分子量: 251.276
• InChiKey: XHITZSIFDPYHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-5-(p-tolylthio)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 、 3-(2,4-difluorophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl 2-amino-1-(2,4-difluorophenyl)-7,7-dimethyl-4-(3-methyl-1-phenyl-5-(p-tolylthio)-1H-pyrazol-4-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-（苯硫基）吡唑基聚氢喹啉核心部分的合成，表征，计算机分子对接研究和生物学评估

  摘要：

  通过掺入3-甲基-5-取代的苯硫基-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛3a–c，各种烯胺基6a–c和不同的活性亚甲基化合物7a–c（丙二腈7a），已开发出多组分环缩合反应。在哌啶为基础催化剂的情况下，将/乙基乙酰乙酸酯7b /乙酰乙酸乙酰胺7c）提供聚氢喹啉骨架的组合文库，即 8a–p。合成目标化合物的产率高至优异（71–84％）。所有合成的化合物均已通过1 H NMR表征，1313 C NMR，IR，质谱技术和元素分析。在体外评估所有合成的化合物的抗菌，抗结核和抗疟活性。一个在硅片分子对接研究，以及在硅片药代动力学评价已经进行了。这一新类别的许多候选人都表现出明显的针对一线药物的活动。

  DOI：

  10.1039/c7nj01962a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2,4-difluorophenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  5-（苯硫基）吡唑基聚氢喹啉核心部分的合成，表征，计算机分子对接研究和生物学评估

  摘要：

  通过掺入3-甲基-5-取代的苯硫基-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛3a–c，各种烯胺基6a–c和不同的活性亚甲基化合物7a–c（丙二腈7a），已开发出多组分环缩合反应。在哌啶为基础催化剂的情况下，将/乙基乙酰乙酸酯7b /乙酰乙酸乙酰胺7c）提供聚氢喹啉骨架的组合文库，即 8a–p。合成目标化合物的产率高至优异（71–84％）。所有合成的化合物均已通过1 H NMR表征，1313 C NMR，IR，质谱技术和元素分析。在体外评估所有合成的化合物的抗菌，抗结核和抗疟活性。一个在硅片分子对接研究，以及在硅片药代动力学评价已经进行了。这一新类别的许多候选人都表现出明显的针对一线药物的活动。

  DOI：

  10.1039/c7nj01962a

文献信息

• Phosphomolybdic Acid (PMA) Catalyzed Highly Efficient and Rapid Synthesis of β-Enaminones
  作者：K. Nagaiah、K. V. Purnima、D. Sreenu、S. Jhansi、R. Srinivasa Rao、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2010.524339

  日期：2012.2.15

  beta-Enamino derivatives have been synthesized by the condensation of amines and beta-dicarbonyl compounds in the presence of 1 mol% of phosphomolybdic acid (PMA) at room temperature in good to excellent yields.