phenylmethyl [3,3-bis(ethyloxy)propyl]carbamate | 73870-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl [3,3-bis(ethyloxy)propyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-(3,3-diethoxypropyl)carbamate
• CAS: 73870-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: GENKJHJUIZATTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl [3,3-bis(ethyloxy)propyl]carbamate 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N^δ-benzyloxycarbonyl-erythro-β-hydroxy-DL-ornithine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-Epicapreomycidine

  摘要：

  从糜蛋白酶和弹性蛋白酶等蛋白酶抑制剂的水解物中分离合成了一种环状胍基氨基酸--l-表链霉素。这种氨基酸是 l-表链霉素的非对映异构体，而 l-表链霉素是结核霉素 N,O 和辣椒霉素的组成氨基酸。从 β-羟基-Dl-鸟氨酸经氮丙啶化合物到 Dl-开环霉素的新合成路线被应用于从红-β-羟基-l-鸟氨酸开始合成 l-表开环霉素。通过酶促反应从 β-羟基鸟氨酸的四种非对映异构体的混合物中一步获得 l-赤霉烷型的简便技术得到了新的开发。合成的 l-epicapreomycidine 与天然的 l-epicapreomycidine 在所有方面都相同，从而证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.508
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,3-二乙氧基丙烷 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenylmethyl [3,3-bis(ethyloxy)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO环加成：从烯烃和醛合成吡咯烷的催化方法

  摘要：

  一种通过SOMO激活的醛和共轭烯烃的对映选择性(3+2)偶联快速生成吡咯烷的新方法已经完成。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成至瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供了易于受束缚胺基团的亲核加成影响的阳离子中间体。包括苯乙烯和二烯在内的一系列烯烃可提供具有高化学效率和对映体控制的立体化学复杂吡咯烷产品。

  DOI：

  10.1021/ja305076b

文献信息

• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：ViiV Healthcare Company

  公开号：US20150225399A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明具有作为HIV整合酶抑制剂的化合物，因此在抑制HIV复制、预防及/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病及/或艾滋病相关综合症方面具有用途。
• A stereoselective synthesis via a 5-exo-trig cyclisation of trans-2-oxohexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrroles (pyrrolidine-trans-lactones)—potent, novel elastase inhibitors
  作者：Simon J. F. Macdonald、Keith Mills、Julie E. Spooner、Richard J. Upton、Michael D. Dowle

  DOI：10.1039/a807540i

  日期：——

  trans-2-Oxohexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrroles (such as 2) are conformationally strained 5,5-fused ring systems and are potent human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. A stereoselective synthesis is described based on intramolecular 5-exo-trig cyclisations of aldehyde acrylates 4 and 5 mediated by samarium(II) iodide to give predominantly trans-products 9 and 15. The n-propyl group in 15 is also generated with stereoselectivity for the desired β-isomer.

  反式-2-氧代六氢-2H-呋喃并[3,2-b]吡咯（如 2）是构象受限的 5,5 融合环系统，是有效的人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。在碘化钐（II）的介导下，醛丙烯酸酯 4 和 5 发生分子内 5-外三环反应，得到主要为反式产物的 9 和 15，从而实现了立体选择性合成。15 中的正丙基也可以立体选择性地生成所需的δ-异构体。
• Hiv Integrase Inhibitors
  申请人：Johns Alvin Brian

  公开号：US20070124152A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一种HIV整合酶抑制剂化合物，因此在抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用途。
• 2-oxonaphthyridine-3-carboxamides HIV integrase inhibitors
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US08691991B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及能够抑制HIV整合酶的化合物，因此可用于抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染，以及治疗艾滋病和/或ARC。
• Syntheses of <i>trans</i>-5- Oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles and <i>trans</i>-5-Oxo-hexahydro-furo[3,2-<i>b</i>]pyrroles (Pyrrolidine <i>trans</i>-Lactams and <i>trans</i>-Lactones):  New Pharmacophores for Elastase Inhibition
  作者：Simon J. F. Macdonald、David J. Belton、Doreen M. Buckley、Julie E. Spooner、Michael S. Anson、Lee A. Harrison、Keith Mills、Richard J. Upton、Michael D. Dowle、Robin A. Smith、Christopher R. Molloy、Catherine Risley

  DOI：10.1021/jm981026s

  日期：1998.10.1