Benzyl N5-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyornithinate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl N5-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyornithinate hydrochloride
• 英文别名: Benzyl 2-amino-3-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅*ClH
• 分子量: 408.882
• InChiKey: RFFLYNQKLPUESF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl N5-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyornithinate hydrochloride 生成 threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-N²-phenylacetylornithine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1521-1533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 、 盐酸 生成 Benzyl N5-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyornithinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1521-1533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel clavam derivatives and methods of making same
  申请人：Beecham Group plc

  公开号：US04795809A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  A compound having the formula (I): ##STR1## is described, together with salts thereof and an enzymatic process for converting such compounds into clavulanic acid. A process for the preparation of the compound of formula (I) and its salts is disclosed, together with intermediates for use therein. This process involves the use of a novel enzyme system to effect the desired cyclization, which enzyme system is preferably derived from a micro-organism, in particular a species of Streptomyces.

  描述了具有化学式（I）的化合物：##STR1##，以及其盐和将这些化合物转化为克拉霉素酸的酶法过程。公开了制备化合物（I）及其盐的方法，以及用于其中的中间体。该过程涉及使用一种新型酶系统来实现所需的环化作用，该酶系统最好来源于微生物，特别是链霉菌的某个物种。
• Studies on the biosynthesis of clavulanic acid. Part 5. Absolute stereochemistry of proclavaminic acid, the monocyclic biosynthetic precursor of clavulanic acid
  作者：Keith H. Baggaley、Stephen W. Elson、Neville H. Nicholson、John T. Sime

  DOI：10.1039/p19900001521

  日期：——

  carried out with enantiomerically pure threonine derivatives to confirm that the formation of the β-lactam moiety did not impair the integrity of the α- and β-chiral centres and that the enzymatic deacylation reaction was capable of resolving the α-centre of an α-amino-β-hydroxy acid. The enantiomeric purity of intermediates was determined using HPLC, 1H NMR spectroscopy utilising the chiral solvating reagents

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2
• BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1521-1533
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、ELSON, STEPHEN W.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• Clavam derivatives, preparation and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0213914B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• US4795809A
  申请人：——

  公开号：US4795809A

  公开（公告）日：1989-01-03