(5Z)-5-(iodomethylidene)oct-1-en-6-yne | 183734-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (5Z)-5-(iodomethylidene)oct-1-en-6-yne
• CAS: 183734-14-7
• 化学式: C₉H₁₁I
• 分子量: 246.091
• InChiKey: OVIWQEZPRPSMTC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,8-nonatriene 、 (5Z)-5-(iodomethylidene)oct-1-en-6-yne 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (Z)-5-(1-propynyl)-1,5,7,8,14-pentadecapentaene
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-1,2,4-Heptatrien-6-ynes 生成的双自由基级联自由基环化

  摘要：

  在回流苯中加热时，无环烯炔-丙二烯 4 按顺序进行分子内转化，首先进行迈尔斯环芳构化，形成 α,3-二脱氢甲苯双自由基 5，然后 5 中的苯环自由基中心进行 5-外环化，生成 6。 6 然后通过 1,5-氢转移衰变以提供 o-醌二甲烷 7，后者又在分子内 Diels-Alder 反应中被捕获，以 50% 的分离产率一步从 4 得到具有四环甾体骨架的 8。类似地，具有被一个碳原子缩短的系链之一的无环烯炔-丙二烯16提供具有稠合5,6,6,5-环系统的18。从 17 中得到了被角甲基取代的四环 19。在 24 和 34 的情况下，主要的 1，烯丙基氢向双自由基 26 和 35 的苯型自由基中心进行 5-氢转移，然后均裂偶联分别产生螺衍生物 31 和 40。另一方面，优惠的7-endo环...

  DOI：

  10.1021/ja9622620
• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),prop-1-yne 、 (Z)-(2-bromo-1,5-hexadienyl)diisopropoxyborane 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 (5Z)-5-(iodomethylidene)oct-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-1,2,4-Heptatrien-6-ynes 生成的双自由基级联自由基环化

  摘要：

  在回流苯中加热时，无环烯炔-丙二烯 4 按顺序进行分子内转化，首先进行迈尔斯环芳构化，形成 α,3-二脱氢甲苯双自由基 5，然后 5 中的苯环自由基中心进行 5-外环化，生成 6。 6 然后通过 1,5-氢转移衰变以提供 o-醌二甲烷 7，后者又在分子内 Diels-Alder 反应中被捕获，以 50% 的分离产率一步从 4 得到具有四环甾体骨架的 8。类似地，具有被一个碳原子缩短的系链之一的无环烯炔-丙二烯16提供具有稠合5,6,6,5-环系统的18。从 17 中得到了被角甲基取代的四环 19。在 24 和 34 的情况下，主要的 1，烯丙基氢向双自由基 26 和 35 的苯型自由基中心进行 5-氢转移，然后均裂偶联分别产生螺衍生物 31 和 40。另一方面，优惠的7-endo环...

  DOI：

  10.1021/ja9622620