(2S,3R,4E)-2-benzamido-1,3-dibenzoyloxyoctadec-4-ene | 992-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-benzamido-1,3-dibenzoyloxyoctadec-4-ene
• 英文别名: D-(E)-(-)-erythro-N,O,O'-(tribenzoyl)sphingosine；Tribenzoyl-C18-sphingosin；O,O,N-Tribenzoyl-L-erythro-sphingosin；N.O.O-tribenzoyl-D-erythro-sphingosine；N.O.O-Tribenzoyl-D-erythro-sphingosin；[(E,2S,3R)-2-benzamido-3-benzoyloxyoctadec-4-enyl] benzoate
• CAS: 992-35-8
• 化学式: C₃₉H₄₉NO₅
• 分子量: 611.822
• InChiKey: ZBNJIHFAELPTOR-OTGAXGGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-benzamido-1,3-dibenzoyloxyoctadec-4-ene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 D-erythro-N,O,O'-(tribenzoyl)sphinganine
  参考文献：
  名称：

  鞘脂芳酰衍生物的脂质体圆二色性（L-CD）。有序脂质双层中棉花效应的放大。

  摘要：

  当在高度均匀的单层脂质体中测量时，无环氨基醇的脂质体圆二色性（L-CD）表现出棉花效应的放大。这种效应可能是由于分子间缔合——H-聚集体——在脂质双层内自发地自组装，并持续很长一段时间。N,O,O'-三-(6'甲氧基-2'-萘甲酰基)-d-赤型-鞘氨醇或相应的二氢衍生物（二氢鞘氨醇）的 L-CD 光谱显示，棉花对各向同性溶液中记录的传统 CD 光谱的影响。

  DOI：

  10.3390/md15120352
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-benzamido-1,3-dibenzoyloxyoctadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  鞘脂芳酰衍生物的脂质体圆二色性（L-CD）。有序脂质双层中棉花效应的放大。

  摘要：

  当在高度均匀的单层脂质体中测量时，无环氨基醇的脂质体圆二色性（L-CD）表现出棉花效应的放大。这种效应可能是由于分子间缔合——H-聚集体——在脂质双层内自发地自组装，并持续很长一段时间。N,O,O'-三-(6'甲氧基-2'-萘甲酰基)-d-赤型-鞘氨醇或相应的二氢衍生物（二氢鞘氨醇）的 L-CD 光谱显示，棉花对各向同性溶液中记录的传统 CD 光谱的影响。

  DOI：

  10.3390/md15120352

文献信息

• Reichel; Thannhauser, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 135, p. 15,17
  作者：Reichel、Thannhauser

  DOI：——

  日期：——
• Carter et al., Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 285
  作者：Carter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ohno, 1948, vol. 20, p. 32,33
  作者：Ohno

  DOI：——

  日期：——
• MUNESADA, KIYOTAKA;YUASA, MASATOSHI;SUGA, TAKAYUKI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 189-194
  作者：MUNESADA, KIYOTAKA、YUASA, MASATOSHI、SUGA, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Veinberg,A.Ya. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, <hi>1964</hi>, vol. 34, p. 4038 - 4041
  作者：Veinberg,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——