2-oxo-8-aza-bicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 1242470-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 2-oxo-8-aza-bicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,7S)-2-oxo-8-azabicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylate
• CAS: 1242470-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: CRLFBJUZUAWUNN-FFVMOWJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 在 (1S,2S)-N1-Neopentyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 碳酸氢钠 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-oxo-8-aza-bicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二胺催化剂对环烯酮的不对称氮叠氮化及其在（-）-Agelastatin A的全合成中的应用

  摘要：

  使用N-新戊基1,2-二苯基乙二胺作为催化剂，用N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行环状烯酮的不对称叠氮化，并将其应用于一锅甲硅烷基化-硒基化反应和描述了通过叠氮化物阴离子的区域选择性氮丙啶开环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol2023054

文献信息

• Asymmetric Catalytic Aziridination of Cyclic Enones
  作者：Francesco De Vincentiis、Giorgio Bencivenni、Fabio Pesciaioli、Andrea Mazzanti、Giuseppe Bartoli、Patrizia Galzerano、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/asia.201000040

  日期：——

  The first catalytic method for the asymmetric aziridination of cyclic enones is described. The presented organocatalytic strategy is based on the use of an easily available organocatalyst that is able to convert a wide range of cyclic enones into the desired aziridines with very high enantiomeric purity and good chemical yield. Such a method may very well open up new opportunities to stereoselectively

  描述了环状烯酮不对称叠氮的第一种催化方法。提出的有机催化策略是基于使用易于获得的有机催化剂，该有机催化剂能够以非常高的对映体纯度和良好的化学产率将多种环状烯酮转化为所需的氮丙啶。这种方法可能很好地为立体选择性地制备具有茚满部分的复杂手性分子提供了新的机会，茚满部分是在大量具有生物活性和药学重要性的分子中发现的骨架
• Asymmetric Aziridination of Cyclic Enones Using Chiral Diamine Catalysts and Its Application to the Total Synthesis of (−)-Agelastatin A
  作者：Yasuhiro Menjo、Akinari Hamajima、Neri Sasaki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol2023054

  日期：2011.11.4

  The asymmetric aziridination of cyclic enones with N-tosyloxycarbamates, using N-neopentyl 1,2-diphenylethylenediamine as a catalyst, and its application to the formal total synthesis of (−)-agelastatin A, using a one-pot silylation-selenylation procedure and the regioselective aziridine-opening by an azide anion as key steps, are described.

  使用N-新戊基1,2-二苯基乙二胺作为催化剂，用N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行环状烯酮的不对称叠氮化，并将其应用于一锅甲硅烷基化-硒基化反应和描述了通过叠氮化物阴离子的区域选择性氮丙啶开环作为关键步骤。