(2R,3S,4R,5S)-2,4-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol | 172342-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-2,4-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2,4-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 172342-96-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: DILYCFOHUNMKFW-WNISUXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-wodeshiol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以44%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-2,4-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  泡桐素和wodeshiol与三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯的2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素反应的重排

  摘要：

  用三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯处理的泡桐素的反应方式与醇二甲酚相似，得到芳基四氢萘为产物。相比之下，沃得舒醇在相同条件下重排为两种异构的四氢吡喃衍生物，其结构是根据其1 H和13 C nmr光谱推导的，包括NOE和自旋解偶联实验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88261-2

文献信息

• Rearrangements of 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans reactions of paulownin and wodeshiol with triethylsilane and BF3-etherate
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88261-2

  日期：1992.1

  Paulownin on treatment with triethylsilane and BF3-etherate reacts in a similar manner to gmelinol, giving an aryltetralin as the product. In contrast, wodeshiol under the same conditions rearranges to two isomeric tetrahydropyran derivatives, the structures of which have been deduced on the basis of their 1H and 13C n.m.r. spectra, including NOE and spin decoupling experiments.

  用三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯处理的泡桐素的反应方式与醇二甲酚相似，得到芳基四氢萘为产物。相比之下，沃得舒醇在相同条件下重排为两种异构的四氢吡喃衍生物，其结构是根据其1 H和13 C nmr光谱推导的，包括NOE和自旋解偶联实验。
• Anjaneyulu, A. S. R.; Kumar, D. S.; Venkateswarlu, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 897 - 899
  作者：Anjaneyulu, A. S. R.、Kumar, D. S.、Venkateswarlu, R.、Kamakshi, C.

  DOI：——

  日期：——