1--1-cyclohexanol | 75456-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1--1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[Methoxy(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 75456-59-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: NQTHORTYNJEYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--1-cyclohexanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-(二甲氧基甲基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of phenylthio- and phenylsulfonylmethyl ethers to aldehydes, methylals, carboxylic acids, and enol or dienol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99830-2
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 methoxyphenylthiomethyllithium 以99%的产率得到1--1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Elongation of carbonyl compounds by utilizing electroreduction as a key step

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92770-9

文献信息

• A novel synthesis of α-(phenylthio)aldehydes
  作者：B. J. M. Jansen、R. M. Peperzak、Ae. de Groot

  DOI：10.1002/recl.19871060903

  日期：——

  Addition of methoxy(phenylthio)methyllithium to ketones, followed by rearrangement of the adducts, provides a new method for the preparation of α-(phenylthio)aldehydes. The rearrangement is stereospecific.

  将甲氧基（苯硫基）甲基锂加到酮中，然后重排加合物，为制备α-（苯硫基）醛提供了一种新方法。重排是立体声特定的。
• A novel synthesis of α-sulfenylated aldehydes
  作者：Ae. de Groot、B.J.M. Jansen

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80022-6

  日期：1981.1

  Ketones are converted into α-sulfenylated aldehydes with addition of one carbon atom via reaction with methoxyphenylthiomethyllithium followed by rearrangement of the adducts.

  通过与甲氧基苯基硫代甲基锂反应，加成一个碳原子，将酮转化为α-亚磺酰化醛，然后重排加合物。
• Do the Electronic Effects of Sulfur Indeed Control the π-Selectivity of γ-Sulfenyl Enones? An Investigation
  作者：Veejendra K. Yadav、K. Ganesh Babu、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jo034608c

  日期：2004.5.1

  The electronic effects of sulfur in gamma-sulfenyl enones are not transmitted to the carbonyl carbon through the pi bond as reported previously. The diastereoselectivity is rather controlled by a combination of several other factors. The steric effects arising from the substituents on the sulfur atom and the gamma-carbon and the bulk of the nucleophile constitute the major control elements.
• Groot, Aede de; Jansen, Ben J. M., Synthesis, 1985, # 4, p. 434 - 436
  作者：Groot, Aede de、Jansen, Ben J. M.

  DOI：——

  日期：——
• SHONO TATSUYA; MATSUMURA YOSHIHIRO; KASHIMURA SHIGENORI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 16, 1545-1548
  作者：SHONO TATSUYA、 MATSUMURA YOSHIHIRO、 KASHIMURA SHIGENORI

  DOI：——

  日期：——