1-phenyl-1,3-cycloheptadiene | 57293-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,3-cycloheptadiene
• 英文别名: 1-Phenylcyclohepta-1,3-diene
• CAS: 57293-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: RLGNOCQUNPKUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,3-cycloheptadiene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenylcyclohept-2-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼烷的亲电子氰化：含有烯丙基季碳中心的β，γ-不饱和腈的合成†

  摘要：

  报道了烯丙基硼烷的亲电子氰化，该方法适用于烯丙基季碳中心的构建。该反应具有宽的底物范围和高的官能团耐受性。结果代表了制备合成有用的β，γ-不饱和腈（包括使用现有方法难以获得的衍生物）的前所未有的强大工具。该方法的合成效用通过产物氰基的官能团相互转化进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c8cc09229j
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-1,3-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  在DMSO中用IBX对环状叔烯丙基醇进行氧化重排。

  摘要：

  描述了一种实用且环境友好的方法，该方法通过IBX / DMSO试剂系统将五元和六元环状叔烯丙基醇氧化重排为β-二取代的α，β-不饱和酮。在规定的反应条件下，几种常规的保护基团（例如Ac，MOM和TBDPS）是相容的。

  DOI：

  10.1021/ol048210u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• Enantioselective Radical Carbocyanation of 1,3-Dienes via Photocatalytic Generation of Allylcopper Complexes
  作者：Fu-Dong Lu、Liang-Qiu Lu、Gui-Feng He、Jun-Chuan Bai、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c01260

  日期：2021.3.24

  1,3-Dienes are readily available feedstocks that are widely used in the laboratory and industry. However, the potential of converting 1,3-dienes into value-added products, especially chiral products, has not yet been fully exploited. By synergetic photoredox/copper catalysis, we achieve the first visible-light-induced, enantioselective carbocyanation of 1,3-dienes by using carboxylic acid derivatives

  1,3-二烯是现成的原料，广泛用于实验室和工业。然而，将 1,3-二烯转化为高附加值产品，尤其是手性产品的潜力尚未得到充分开发。通过协同光氧化还原/铜催化，我们通过使用羧酸衍生物和三甲基甲硅烷基氰化物实现了 1,3-二烯的第一个可见光诱导的对映选择性碳氰化。在温和和中性的条件下，可以从实验室稳定且用户安全的化学品中以通常良好的效率和高对映选择性生产各种手性烯丙基氰化物。此外，初步结果还证实，这种成功可以扩展到 1,3-烯炔和 1,3-二烯和 1,3-烯炔的四组分羰基化碳氰化。
• Sulfur as a Bridge: Synthesis of Medium Rings via a Bicyclic Sulfonium Ion
  作者：Hongwei Zhou、Yanpeng Xing、Le Liu、Junjie Hong

  DOI：10.1002/adsc.201100502

  日期：2011.11

  A facile and efficient synthesis of medium rings via a bicyclic sulfonium ion was developed. Spectroscopic evidence for the formation of an intermediate sulfonium moiety is provided. The sulfur atom served as a “bridge” to access the medium ring system and could be removed after use via a Ramberg–Bäcklund process. As a result of the readily available starting materials, simple operation, and mild conditions

  开发了一种通过双环sulf离子轻松高效地合成中环的方法。提供了形成中间体sulf部分的光谱学证据。硫原子充当进入中环系统的“桥梁”，使用后可以通过Ramberg–Bäcklund工艺除去。由于容易获得的起始原料，简单的操作和温和的条件，这些反应应成为有机合成中引人注目的策略。
• Stereoselective ultrasonically induced reductive monosilylation of geminal dibromonorcaranes. Steric effects
  作者：Brian C Raimundo、Albert J Fry

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00146-1

  日期：1999.7

  Sonochemical reductive silylation of 1-R-7,7-dibromonorcaranes (R = H, Me, Et, i-Pr) by magnesium produces in each case two 7-bromo-7-trialkylsilylnorcaranes (alkyl = methyl or ethyl). The major isomer is exo (the trialkylsilyl group is cis to the R substituent), but the stereoselectivity of silylation decreases as the alkyl group size at C-l increases, 1-Phenyl-7,7-dibromonorcarane produced a mixture of phenylcycloheptadienes and monobromonorcaranes. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Conversion of allyl alcohols to 1,3-dienes by sequential sulfenate sulfoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement and syn-elimination
  作者：Hans J. Reich、Susan Wollowitz

  DOI：10.1021/ja00389a028

  日期：1982.12