2E,6Z,8E,10E-dodecatetraenoic acid | 18744-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2E,6Z,8E,10E-dodecatetraenoic acid
• 英文别名: (2E,6Z,8E,10E)-dodeca-2,6,8,10-tetraenoic acid
• CAS: 18744-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ASTBWPMXGJCVAM-FQQQWODOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2E,6Z,8E,10E-dodecatetraenoic acid 在 碘 作用下， 生成 2,6,8,10-十二碳四烯酰胺,N-(2-甲基丙基)-,(2E,6E,8E,10E)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N-isobutylamide of all-trans-2,6,8,10-dodecatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01256a091
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 sodium iodide 作用下， 生成 2E,6Z,8E,10E-dodecatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N-isobutylamide of all-trans-2,6,8,10-dodecatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01256a091

文献信息

• Synthesis of Hydroxy-α-sanshool
  作者：Patrick Toy、Bo Wu、Kun Li

  DOI：10.1055/s-0032-1317172

  日期：——

  starting materials using Wittig reactions as the key transformations for construction of the carbon skeleton. The penultimate synthetic intermediate was 2E,6Z,8E,10E-dodecatetraenoic acid, and its crystalline nature allowed it, and thus hydroxy-α-sanshool, to be purified to a very high level of stereochemical homogeneity.

  酰胺羟基-α-sanshool 是导致食用四川（或四川）花椒（花椒）时出现轻微麻木感的原因。它使用 Wittig 反应作为构建碳骨架的关键转化，从简单的市售起始材料中分六个步骤合成。倒数第二个合成中间体是 2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸，它的结晶性质允许它，因此羟基-α-sanshool，被纯化到非常高的立体化学同质性水平。
• METHOD FOR PRODUCING SANSHOOL
  申请人：Aoki Katsuyuki

  公开号：US20130245303A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided are a method for producing a sanshool, which method has a short process and exhibits high stereoselectivity, as well as an iron carbonyl complex compound that is an intermediate useful for the production method. A diene iron complex compound characterized by being represented by the following general formula (I): (in which A represents CO, P(R A ) 3 , CN, NO, SO(R A ) 3 , or N(R A ) 2 ; R A represents a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms; and one of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom and the other one thereof represents a structure represented by the following formula (II)): (in which R represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a methyl group).

  提供一种生产花椒醇的方法，该方法具有简短的过程并表现出高立体选择性，以及一种铁羰基络合物化合物，该化合物是用于生产方法的中间体。一种二烯铁络合物化合物，其特征在于由以下一般式(I)表示：（其中A代表CO、P(RA)3、CN、NO、SO(RA)3或N(RA)2；RA代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团或具有6至12个碳原子的芳基基团；R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表以下式(I)表示的结构）：（其中R代表氢原子、羟基或甲基）。
• Synthesis of hydroxy-α-sanshool
  作者：Jianjun Zhou、Yan Xiao、Taiping Chen、Jiyu Gao、Wencai Huang、Zicheng Li

  DOI：10.1177/1747519820974323

  日期：2021.3

  Hydroxy-α-sanshool was synthesized in a 13% overall yield through eight steps, which included two Wittig reactions that were used to form the carbon skeleton with ethyl 2-oxoacetate and 2 E,4 E-hexadienal being reacted with the appropriate ylides. Impurities in the processes could easily be separated. Ethyl 6-hydroxy-2Z-hexenoate was converted to its E-isomer with catalysis by I₂ and 2E,6Z,8E,10E-dodecatetraenoic acid was crystallized from a solution in 1% ethyl acetate in n-hexane.

  氢氧-α-山椒醇通过八个步骤合成，总产率为13％，其中包括两个威廉反应，用乙酸乙酯和2E,4E-己二烯醛与适当的叶烯反应形成碳骨架。过程中的杂质可以很容易地分离。乙酸乙酯6-羟基-2Z-己烯酸酯通过I2催化转化为其E异构体，2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸在1％乙酸乙酯和正己烷溶液中结晶。
• US8871962B2
  申请人：——

  公开号：US8871962B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• [EN] TRIGEMINAL SENSORY STIMULI AND ANIMAL REPELLENTS FROM PLANTS<br/>[FR] STIMULATEURS SENSORIELS ET AGENTS REPULSIFS D'ANIMAUX TRIGEMINAUX PROVENANT DE PLANTES
  申请人：MONELL CHEMICAL SENSES CENTER

  公开号：WO1999021425A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  (EN) Novel uses for compounds isolated from the fruit of $i(Xanthoxylum) and $i(echinacea) species, and similar compounds from other spice and flowering species, and the oil extracts from which they are isolated, are disclosed. The novel uses include flavor enhancers, additives for oral, hair, and skin care products, and animal repellents.(FR) L'invention concerne de nouvelles utilisations de composés isolés du fruit d'espèces de $i(Xanthoxylum) et d'$i(Echinacea), ainsi que des composés similaires provenant d'autres espèces d'épices et de fleurs, et les extraits d'huiles à partir desquels ils sont isolés. Les nouvelles utilisations comprennent des exhausteurs de goût, des additifs de produits de soins dentaires, capillaires et pour la peau, ainsi que des agents répulsifs d'animaux.