3-methyl-4-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-azulene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1029873-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-azulene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3-methyl-4-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydroazulene-1,1-dicarboxylate；dimethyl 3-methyl-4-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydroazulene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1029873-39-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: XQQYIOCJYSFRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohept-2-en-1-yl]-2-prop-2-ynylpropanedioate 在 三苯基膦氯金 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以84%的产率得到3-methyl-4-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-azulene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔基甲硅烷基烯醇醚的5-和6- exo - dig选择性环化：[3 + 2]和[4 + 2]环化在α，β-烯酮上的有效方法

  摘要：

  通过金催化的炔基甲硅烷基烯醇醚的5-和6- exo - dig选择性环化，描述了一种将五元环和六元环环合到α，β-烯酮上的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700304

文献信息

• Combination iminium, enamine and copper(i) cascade catalysis: a carboannulation for the synthesis of cyclopentenes
  作者：Ting Yang、Alessandro Ferrali、Leonie Campbell、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b802416b

  日期：——

  A one-pot, multistep reaction cascade to cyclopentenes from alpha,beta-unsaturated ketones and propargylated carbon acids through a combination of organocatalysis and transition metal ion catalysis is reported; the reaction cascade is simple to perform, occurs under mild conditions and is broad in scope.

  据报道，通过有机催化和过渡金属离子催化的结合，一锅多步反应从α，β-不饱和酮和炔丙基化碳酸级联成环戊烯；该反应级联反应易于进行，在温和条件下发生，适用范围广。
• Gold-Catalyzed 5- and 6-exo-dig Selective Cyclizations of Alkynyl Silyl Enol Ethers: Efficient Method for [3+2] and [4+2] Annulations onto α,β-Enones
  作者：Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200700304

  日期：2007.9.3

  An efficient method for the annulation of five- and six-membered rings onto α,β-enones is described via gold-catalyzed 5- and 6-exo-dig selective cyclizations of alkynyl silyl enol ethers.

  通过金催化的炔基甲硅烷基烯醇醚的5-和6- exo - dig选择性环化，描述了一种将五元环和六元环环合到α，β-烯酮上的有效方法。