methyl (E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-pentenoate | 103826-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-4,4-dimethyl-5-oxopent-2-enoate
• CAS: 103826-56-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PQYQYXVPCDQASM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2,2-二甲基-1-丙醇 、 methyl (E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-pentenoate 在 4 Angstroem MS 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-4-(5,5-Dimethyl-[1,3]oxazinan-2-yl)-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的复古烯反应，III。获得4,5-二氢恶唑和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪的新途径

  摘要：

  （E）-4,4-甲基二甲基-5-氧代-2-戊烯酸酯（1）与1,2-或1,3-氨基醇3反应生成恶唑烷4a-c或四氢-1,3 -恶嗪4d，e。相应的亚氨基酯1（X = NBu- t）在与3反应时也得到4。在230℃加热下的化合物4产生4，5-二氢恶唑5a-c或5，6-二氢-4 H -1，3-恶嗪5d，e以及4-甲基-3-戊烯酸甲酯（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340224
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-(t-butylamino)-4,4-dimethyl-2-pentenoate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到methyl (E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  异丁醛和乙炔羧酸酯的迈克尔加合物的制备通过N-异丁叉-叔丁胺

  摘要：

  N-异丁叉-叔丁胺与丙炔酸甲酯或乙炔二甲酸二甲酯反应，主要提供迈克尔加合物。加合物转化为相应的甲酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2659

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Mexicanolides: Khayasin, Proceranolide, and Mexicanolide
  作者：Jonathan M. Faber、Wilhelm A. Eger、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/jo301182f

  日期：2012.10.19

  The enantioselective total synthesis of the limonoids khayasin, proceranolide and mexicanolide was achieved via a convergent strategy utilizing a tactic aimed at incorporating natural products as advanced intermediates. This extended biomimetically inspired approach additionally achieved the enantioselective total synthesis of the intermediates azedaralide and cipadonoid B.

  柠檬苦素类khayasin，proceranolide和mexicanolide的对映选择性全合成是通过一种融合策略实现的，该策略采用了旨在将天然产物作为高级中间体的策略。这种扩展的仿生启发方法还实现了中间体叠氮内酯和类二十二烯B的对映选择性全合成。
• A concise total synthesis of (±)-cipadonoid B from synthetic azedaralide
  作者：Jonathan M. Faber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c0cc04698a

  日期：——

  The tetranortriterpene cipadonoid B was efficiently constructed from synthetic azedaralide in a one-pot cascade, via the underutilised ketal-Claisen rearrangement.

  四降三萜西帕酮 B 是通过未充分利用的缩酮-克莱森重排，在一锅级联中由合成的氮杂内酯有效构建的。
• FRIMER, A. A.;GILINSKY-SHARON, P.;ALJADEFF, G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 12, 1301-1304
  作者：FRIMER, A. A.、GILINSKY-SHARON, P.、ALJADEFF, G.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Michael Adducts of Isobutyraldehyde and Acetylenecarboxylic Esters<i>via</i><i>N</i>-Isobutylidene-<i>t</i>-butylamine
  作者：Shingo Miyajima、Kunio Ito

  DOI：10.1246/bcsj.58.2659

  日期：1985.9

  N-Isobutylidene-t-butylamine reacted with methyl propiolate or dimethyl acetylenedicarboxylate to afford the Michael adducts predominantly. The adducts were converted to the corresponding formyl esters.

  N-异丁叉-叔丁胺与丙炔酸甲酯或乙炔二甲酸二甲酯反应，主要提供迈克尔加合物。加合物转化为相应的甲酸酯。
• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis,<b>III</b>. A new route to 4,5-dihydrooxazoles and 5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：Kunio Ito、Shingo Miyajima

  DOI：10.1002/jhet.5570340224

  日期：1997.3

  2- or 1,3-aminoalcohols 3 to yield oxazolidines 4a-c or tetrahydro-1,3-oxazines 4d,e. The corresponding imino ester 1 (X = NBu-t) also gave 4 on reaction with 3. Compounds 4 on heating at 230° yielded 4,5-dihydrooxazoles 5a-c or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines 5d,e along with methyl 4-methyl-3-pentenoate (6).

  （E）-4,4-甲基二甲基-5-氧代-2-戊烯酸酯（1）与1,2-或1,3-氨基醇3反应生成恶唑烷4a-c或四氢-1,3 -恶嗪4d，e。相应的亚氨基酯1（X = NBu- t）在与3反应时也得到4。在230℃加热下的化合物4产生4，5-二氢恶唑5a-c或5，6-二氢-4 H -1，3-恶嗪5d，e以及4-甲基-3-戊烯酸甲酯（6）。