2-{2-[Benzyl-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetyl)-amino]-2-methyl-hex-5-enoylamino}-pent-4-enoic acid ethyl ester | 625824-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[Benzyl-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetyl)-amino]-2-methyl-hex-5-enoylamino}-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Boc-Gly-DL-N(Bn)aMeAbu(vinyl)-DL-Gly(allyl)-OEt；ethyl 2-[[2-[benzyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-methylhex-5-enoyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 625824-57-9
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₆
• 分子量: 515.65
• InChiKey: LWWPFZNHDPKNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[Benzyl-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetyl)-amino]-2-methyl-hex-5-enoylamino}-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of tandem Ugi multi-component reaction/ring closing metathesis to the synthesis of a conformationally restricted cyclic pentapeptide

  摘要：

  一种构象受限的环状五肽，含有不饱和的 9 元内酰胺作为半刚性支架，通过串联乌基反应/闭环偏析，以非常趋同的方式制备出来。

  DOI：

  10.1039/b414374d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (allyl)(formamido)acetate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 2-{2-[Benzyl-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetyl)-amino]-2-methyl-hex-5-enoylamino}-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of tandem Ugi multi-component reaction/ring closing metathesis to the synthesis of a conformationally restricted cyclic pentapeptide

  摘要：

  一种构象受限的环状五肽，含有不饱和的 9 元内酰胺作为半刚性支架，通过串联乌基反应/闭环偏析，以非常趋同的方式制备出来。

  DOI：

  10.1039/b414374d

文献信息

• Application of tandem Ugi reaction/ring-closing metathesis in multicomponent synthesis of unsaturated nine-membered lactams
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.027

  日期：2003.10

  A new straightforward entry into unsaturated nine-membered lactams of potential use as external reverse turn inducers was developed. It is based on an Ugi multicomponent reaction using two unsaturated substrates, followed by highly stereoselective ring-closing metathesis (RCM). The synthesis of a nine-membered secondary lactam by RCM is reported for the first time.

  已经开发出一种新的直接进入不饱和九元内酰胺的方法，该内酰胺可能用作外部反向转导诱导剂。它基于使用两个不饱和底物的Ugi多组分反应，然后进行高度立体选择性的闭环复分解（RCM）。首次报道了通过RCM合成九元仲内酰胺。
• Application of tandem Ugi multi-component reaction/ring closing metathesis to the synthesis of a conformationally restricted cyclic pentapeptide
  作者：Silvia Anthoine Dietrich、Luca Banfi、Andrea Basso、Gianluca Damonte、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1039/b414374d

  日期：——

  A conformationally restricted cyclic pentapeptide, containing an unsaturated 9-membered lactam as a semi-rigid scaffold, was prepared in a very convergent manner, through tandem Ugi reaction/ring closing metathesis.

  一种构象受限的环状五肽，含有不饱和的 9 元内酰胺作为半刚性支架，通过串联乌基反应/闭环偏析，以非常趋同的方式制备出来。