4-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]butane-1,4-diol | 136201-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]butane-1,4-diol
• 英文别名: 1-(1-Phenylsulfanylcyclohexyl)butane-1,4-diol
• CAS: 136201-20-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: YQXMCMHBZCMKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]butane-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Cyclohexenyl-4-(phenylsulfanyl)butyl N,N-dimethyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  利用苯硫代迁移法合成环状硫化物

  摘要：

  产生环状和螺环硫化物的新途径涉及二硫酯的醛醇缩合反应或二醇上的化学选择性的Mitsunobu反应，生成带有末端SH基团的2-羟烷基硫化物。用酸处理可得到环状硫化物，或通过PhS迁移进行重排，可得到高产螺环硫化物或烯丙基硫化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02248-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-cyclohexanecarboxaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and Thermodynamic Control in the Synthesis of Tetrahydro-Pyrans and -Furans from 1,4-Diols by Stereospecific Phenylsulfanyl (PhS) Migration: Competition Between exo and endo Transition States and between [1,2] and [1,4]Sulfanyl Participation

  摘要：

  控制1,4-二醇环化形成THP而非THF的因素进行了重新评估。此外，我们提供了关于[1,2]和[1,4]硫烷参与与环化之间竞争的证据，这一过程涉及到一个五元环状磺基盐。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2814

文献信息

• Stereoselective substituted pyrrolidine and cyclic ether synthesis by PhS migration
  作者：Lorenzo Caggiano、John Davies、David J. Fox、David C. Moody、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b303790h

  日期：——

  The effect of substitution on heterocycle synthesis by a novel silica gel catalysed decarboxylative ring-closing reaction is shown to be stereospecific and dependent on the nature of the nitrogen substituent.

  新型硅胶催化脱羧环化反应在杂环合成中取代效应的影响表明其具有立体特异性，并且依赖于氮原子上取代基的性质。
• Synthesis of cyclic ethers and allylic sulfides by rearrangement of phenylsulfanyl substituted 1,n-diols with toluene-p-sulfonic acid and with toluene-p-sulfonyl chloride
  作者：Laurent Djakovitch、Jason Eames、David J. Fox、Francis H. Sansbury、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a905498g

  日期：——

  Rearrangement of a series of 1,n-diols (n = 2 to 12), with a PhS-group adjacent to one OH group, under two sets of conditions gives single compounds in excellent yield drawn for four possible classes of products. The effect of the chain length helps in the understanding of the different cyclisation modes and the mechanism of the rearrangements.

  在两组条件下，一系列Phs-基团与一个OH基团相邻的1，n-二醇（n = 2至12）的重排产生了四种化合物，并以极佳的收率得到了单一化合物。链长的影响有助于理解不同的环化模式和重排机制。
• Synthesis of cyclic sulfides and allylic sulfides by phenylsulfanyl (PhS-) migration of β-hydroxy sulfides
  作者：Jason Eames、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a905497e

  日期：——

  New routes to cyclic and spirocyclic sulfides involve aldol reactions of dithioesters or chemoselective Mitsunobu reactions of 1,n-diols to give 2-hydroxyalkyl sulfides with a terminal SH group. Treatment with acid gives unrearranged cyclic sulfides, or by rearrangement with PhS-migration, spirocyclic thiolanes and allylic sulfides in almost quantitative yield. We comment on the effect of the chain

  生成环状和螺环硫化物的新途径涉及二硫酯的醛醇缩合反应或1，n-二醇的化学选择性Mitsunobu反应，生成带有末端SH基团的2-羟烷基硫化物。用酸处理可得到未重排的环状硫化物，或通过PhS迁移，螺环硫兰和烯丙基硫化物重排，几乎可以定量收率。我们评论了链长对环化模式的影响，以及对作为对ulf离子的亲核试剂的OH基团和SH基团之间令人惊讶的差异。
• Rearrangements of phenylthio substituted 1,n-diols with toluene-p-sulfonic acid and with toluene-p-sulfonyl chloride
  作者：Laurent Djakovitch、Jason Eames、Ray V.H. Jones、Sara McIntyre、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00055-h

  日期：1995.3

  Rearrangement of a series of 1,n diols (n= 2 to 12), one OH group having an adjacent PhS group, under the two sets of conditions in the title, gives single compounds in high yield drawn from four possible classes of product. The effects of chain length help in our understanding of the mechanism of the rearrangements.

  在标题中的两组条件下，将一系列1，n二醇（n = 2至12）（一个OH基团具有一个相邻的PhS基团）进行重排，可以从四种可能的产物类别中以高收率得到单一化合物。链长的影响有助于我们了解重排的机理。
• Synthesis of tetrahydropyrans by hydroxyl participation in phenylthio migration
  作者：Francis H. Sansbury、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92726-6

  日期：1991.7

  Acid-catalysed cyclisation of substituted 1,6- or 1,4-alkane diols with suitably placed phenylthio groups leads to high yields of tetrahydropyrans formed by exo or endo hydroxyl participation during phenylthio migration with inversion at both the migration origin and terminus.