4-Hydroxy-4-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1-sulfanylbutane | 174784-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1-sulfanylbutane
• 英文别名: 1-(1-Phenylsulfanylcyclohexyl)-4-sulfanylbutan-1-ol
• CAS: 174784-18-0
• 化学式: C₁₆H₂₄OS₂
• 分子量: 296.498
• InChiKey: NQRGOXXREPFIFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1-sulfanylbutane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]thiolane
  参考文献：
  名称：

  β-羟基硫化物的苯硫基（PhS-）迁移合成环状硫化物和烯丙基硫化物

  摘要：

  生成环状和螺环硫化物的新途径涉及二硫酯的醛醇缩合反应或1，n-二醇的化学选择性Mitsunobu反应，生成带有末端SH基团的2-羟烷基硫化物。用酸处理可得到未重排的环状硫化物，或通过PhS迁移，螺环硫兰和烯丙基硫化物重排，几乎可以定量收率。我们评论了链长对环化模式的影响，以及对作为对ulf离子的亲核试剂的OH基团和SH基团之间令人惊讶的差异。

  DOI：

  10.1039/a905497e
• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-Dimethyldithiocarbamoyl)-4-hydroxy-4-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到4-Hydroxy-4-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1-sulfanylbutane
  参考文献：
  名称：

  利用苯硫代迁移法合成环状硫化物

  摘要：

  产生环状和螺环硫化物的新途径涉及二硫酯的醛醇缩合反应或二醇上的化学选择性的Mitsunobu反应，生成带有末端SH基团的2-羟烷基硫化物。用酸处理可得到环状硫化物，或通过PhS迁移进行重排，可得到高产螺环硫化物或烯丙基硫化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02248-1

文献信息

• Synthesis of cyclic sulfides using phenylthio migration
  作者：Jason Eames、Ray V.H. Jones、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02248-1

  日期：1996.1

  New routes to cyclic and spirocyclic sulfides involve aldol reactions of dithioesters or chemoselective Mitsunobu reactions on diols to give 2-hydroxyalkyl sulfides with a terminal SH group. Treatment with acid gives cyclic sulfides, or by rearrangement with PhS migration, spirocyclic sulfides or allylic sulfides in good yield.

  产生环状和螺环硫化物的新途径涉及二硫酯的醛醇缩合反应或二醇上的化学选择性的Mitsunobu反应，生成带有末端SH基团的2-羟烷基硫化物。用酸处理可得到环状硫化物，或通过PhS迁移进行重排，可得到高产螺环硫化物或烯丙基硫化物。
• Kinetic and Thermodynamic Control in the Synthesis of Tetrahydro-Pyrans and -Furans from 1,4-Diols by Stereospecific Phenylsulfanyl (PhS) Migration: Competition Between <i>exo</i> and <i>endo</i> Transition States and between [1,2] and [1,4]Sulfanyl Participation
  作者：Jason Eames、Nikolai Kuhnert、Francis H. Sansbury、Stuart Warren

  DOI：10.1055/s-1999-2814

  日期：1999.8

  The factors controlling the cyclisation of 1,4-diols with PhS migration to give THPs rather than THFs are reassessed. Furthermore we provide evidence for a competition between [1,2] and [1,4] sulfanyl participation and cyclisation onto a five membered cyclic sulfonium salt.

  控制1,4-二醇环化形成THP而非THF的因素进行了重新评估。此外，我们提供了关于[1,2]和[1,4]硫烷参与与环化之间竞争的证据，这一过程涉及到一个五元环状磺基盐。
• Synthesis of cyclic sulfides and allylic sulfides by phenylsulfanyl (PhS-) migration of β-hydroxy sulfides
  作者：Jason Eames、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a905497e

  日期：——

  New routes to cyclic and spirocyclic sulfides involve aldol reactions of dithioesters or chemoselective Mitsunobu reactions of 1,n-diols to give 2-hydroxyalkyl sulfides with a terminal SH group. Treatment with acid gives unrearranged cyclic sulfides, or by rearrangement with PhS-migration, spirocyclic thiolanes and allylic sulfides in almost quantitative yield. We comment on the effect of the chain

  生成环状和螺环硫化物的新途径涉及二硫酯的醛醇缩合反应或1，n-二醇的化学选择性Mitsunobu反应，生成带有末端SH基团的2-羟烷基硫化物。用酸处理可得到未重排的环状硫化物，或通过PhS迁移，螺环硫兰和烯丙基硫化物重排，几乎可以定量收率。我们评论了链长对环化模式的影响，以及对作为对ulf离子的亲核试剂的OH基团和SH基团之间令人惊讶的差异。