4-(1''-Ethoxyethoxy)-1-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butanol | 135967-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(1''-Ethoxyethoxy)-1-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butanol
• 英文别名: 4-(1-Ethoxyethoxy)-1-(1-phenylsulfanylcyclohexyl)butan-1-ol
• CAS: 135967-29-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃S
• 分子量: 352.538
• InChiKey: PUGZELMXLFVEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1''-Ethoxyethoxy)-1-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butanol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代的1，n-二醇与甲苯-对-磺酸和甲苯-对-磺酰氯的重排合成环醚和烯丙基硫化物

  摘要：

   在两组条件下，一系列Phs-基团与一个OH基团相邻的1，n-二醇（n = 2至12）的重排产生了四种化合物，并以极佳的收率得到了单一化合物。链长的影响有助于理解不同的环化模式和重排机制。

  DOI：

  10.1039/a905498g
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-cyclohexanecarboxaldehyde 、 3-(1-ethoxyethoxy)propyllithium 以99%的产率得到4-(1''-Ethoxyethoxy)-1-[1'-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and Thermodynamic Control in the Synthesis of Tetrahydro-Pyrans and -Furans from 1,4-Diols by Stereospecific Phenylsulfanyl (PhS) Migration: Competition Between exo and endo Transition States and between [1,2] and [1,4]Sulfanyl Participation

  摘要：

  控制1,4-二醇环化形成THP而非THF的因素进行了重新评估。此外，我们提供了关于[1,2]和[1,4]硫烷参与与环化之间竞争的证据，这一过程涉及到一个五元环状磺基盐。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2814

文献信息

• Synthesis of tetrahydropyrans by hydroxyl participation in phenylthio migration
  作者：Francis H. Sansbury、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92726-6

  日期：1991.7

  Acid-catalysed cyclisation of substituted 1,6- or 1,4-alkane diols with suitably placed phenylthio groups leads to high yields of tetrahydropyrans formed by exo or endo hydroxyl participation during phenylthio migration with inversion at both the migration origin and terminus.