4-chloro-2,3,5,6-tetrafluoronitrobenzene | 60903-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluoronitrobenzene
• 英文别名: 1-chloro-2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrobenzene；p-chloro-tetrafluoronitrobenzene；1-Chlor-2,3,5,6-tetrafluor-4-nitro-benzol
• CAS: 60903-85-7
• 化学式: C₆ClF₄NO₂
• 分子量: 229.518
• InChiKey: KWSHARAWTGXDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,3,5,6-tetrafluoronitrobenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到4-氯-3,5-二氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4 对全氟芳烃进行无催化剂加氢脱氟

  摘要：

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04305
• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 在 三甲基氯硅烷 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到4-chloro-2,3,5,6-tetrafluoronitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  S_NAr catalysis enhanced by an aromatic donor–acceptor interaction; facile access to chlorinated polyfluoroarenes

  摘要：

  使用TMSCl会使Halex反应的热力学产生偏差，从而实现催化作用并获得功能化的氟芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7cc03996d

文献信息

• Selective and Scalable Perfluoroarylation of Nitroalkanes
  作者：Jon I. Day、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00962

  日期：2017.7.7

  molecules containing them. Nucleophilic aromatic substitution can be employed as a quick and straightforward way to synthesize these building blocks. While many methods to derivatize fluoroarenes exist that use heteroatom centered nucleophiles, there are fewer methods that use carbon centered nucleophiles, and of those many are poorly defined. This work presents the SNAr reaction of nucleophiles generated

  功能化的全氟和多氟芳烃是重要的组成部分，许多工业和医学上重要的分子都含有它们。亲核芳香族取代可以用作合成这些构件的快速和直接方法。尽管存在许多使用杂原子中心的亲核试剂使氟代芳烃衍生化的方法，但使用碳中心的亲核试剂的方法却很少，并且其中许多方法的定义不明确。这项工作介绍了由硝基烷与各种氟化芳烃生成的亲核试剂的SNAr反应。鉴于产品用途广泛，因此获得大规模的多氟化芳烃构件很重要。该方法是高度区域选择性的，并且在没有色谱的情况下大规模产生良好至中等的产率，因此满足了该需求。
• S_NAr catalysis enhanced by an aromatic donor–acceptor interaction; facile access to chlorinated polyfluoroarenes
  作者：Sameera Senaweera、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1039/c7cc03996d

  日期：——

  The use of TMSCl skews the thermodynamics of the Halex reaction, allowing catalysis and access to functionalized fluoroarenes.

  使用TMSCl会使Halex反应的热力学产生偏差，从而实现催化作用并获得功能化的氟芳烃。
• New fluorinated 1,2-diaminoarenes, quinoxalines, 2,1,3-arenothia(selena)diazoles and related compounds
  作者：Arkady G. Makarov、Natalia Yu. Selikhova、Alexander Yu. Makarov、Victor S. Malkov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Alexey S. Knyazev、Yuri G. Slizhov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.019

  日期：2014.9

  (26–28) were prepared from corresponding diamines and SeO2 and 26 also from the diamine and SeCl4. Compounds synthesized were characterized by multinuclear NMR (particularly 1H, 19F, 77Se), compounds 1, 2, 4, 7, 8, 16 (salt with 2 HCl), 19, 26, 28 and 32 by single-crystal X-ray diffraction, and quinoxalines 1–8, thiadiazole 22 and selenadiazoles 27 and 28 by UV-vis and fluorescence techniques.

  5,6,7,8- Tetrafluoroquinoxaline（1）和它的以前未知的衍生物（2 - 8）从乙二醛合成多氟化1,2- diaminoarenes（10 - 17通过还原相应-2,1,3- arenothiadiazoles的获得） （包括新的21和22）。的噻二唑，从多氟化氩制备NH 2经由氩Ñ小号Ñ森达3（34 - 37和它们的氟化物引起的亲核）邻-cyclization。新的方法来氩Ñ小号Ñ森达3基于之间相互作用多氟化氩Ñ了SC1 2（32）和Lin（森达3）2，和ARN（森达之间3）锂和Me 3的Si Ñ小号O，被一起与我们以前的合成方法试图基于AR的反应ñ小号ø与我3 SnLiN（森达3）2。新多氟化-2,1,3- arenoselenadiazoles（26 - 28）从相应的二胺和SEO制备2和26从二胺和SECL也4。合成的特点是多核NMR（特别是化合物1 H，19男，77
• Catalyst-Free Hydrodefluorination of Perfluoroarenes with NaBH₄
  作者：Timothy D. Schoch、Mukulesh Mondal、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04305

  日期：2021.3.5

  Presented is an economical means of removing fluorine from various highly fluorinated arenes using NaBH4. The procedure was adapted for different classes of perfluoroarenes. A novel isomer of an emerging class of organic dyes based on the carbazole phthalonitrile motif was succinctly synthesized in two steps from tetrafluorophthalonitrile, demonstrating the utility of the hydrodefluorination procedure

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。