methyl 3-[(2-chloro-3-pyridyl)amino]propanoate | 1093347-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2-chloro-3-pyridyl)amino]propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[(2-chloropyridin-3-yl)amino]propanoate
• CAS: 1093347-31-9
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: RPWRDZIHSLYDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1-苯基-1-(吡啶-2-基)甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以8%的产率得到3-氨基-2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  （2-吡啶基）苯基甲醇：无金属还原硝基芳族化合物的新试剂

  摘要：

  如先前关于1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇的报道，（2-吡啶基）苯基甲醇能够作为氢供体反应成硝基芳族和杂芳族化合物。在丙烯酸​​甲酯作为氮杂-迈克尔受体的存在下进行操作，涉及还原和共轭加成步骤的多米诺方法允许一锅形成β-氨基酯。吡啶核在使甲醇的这种纯热反应性成为可能的过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.008

文献信息

• New reactivity of 1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol with nitro derivatives
  作者：Donatella Giomi、Renzo Alfini、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.105

  日期：2008.12

  1-(2-Pyridyl)-2-propen-1-ol showed an unprecedented reactivity behaving as Hantzsch ester 1,4-dihydropyridine mimic for the metal-free reduction of the nitro group of electron-deficient aromatic and heteroaromatic nitro compounds to the corresponding amino function. The redox mechanism is part of a domino process involving a direct trapping of the amino derivatives through aza-Michael addition to the

  1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇表现出空前的反应活性，因为Hantzsch酯1,4-二氢吡啶模拟物可将电子不足的芳族和杂芳族硝基化合物的硝基无金属还原为氨基。相应的氨基功能。氧化还原机制是多米诺骨牌过程的一部分，该过程涉及通过将氮杂-迈克尔加成到乙烯基酮中间体中而直接捕获氨基衍生物，从而导致一锅形成新的官能化氨基酰基吡啶。
• (2-Pyridyl)phenyl methanol: a new reagent for metal-free reduction of nitro aromatic compounds
  作者：Donatella Giomi、Renzo Alfini、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.008

  日期：2011.1

  previously reported for 1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol, (2-pyridyl)phenyl methanol is able to react as hydrogen donor towards nitro aromatic and heteroaromatic compounds. Operating in the presence of methyl acrylate as an aza-Michael acceptor, a domino process involving reduction and conjugate addition steps allows the one pot formation of β-amino esters. The crucial role of the pyridine nucleus in making

  如先前关于1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇的报道，（2-吡啶基）苯基甲醇能够作为氢供体反应成硝基芳族和杂芳族化合物。在丙烯酸​​甲酯作为氮杂-迈克尔受体的存在下进行操作，涉及还原和共轭加成步骤的多米诺方法允许一锅形成β-氨基酯。吡啶核在使甲醇的这种纯热反应性成为可能的过程中发挥了关键作用。