(2S,3R,5R)-2-aminooctadecane-3,5-diol | 196497-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-2-aminooctadecane-3,5-diol
• 英文别名: 1-deoxy-5-hydroxy-sphinganine；(2S,3R,5R)-enigmol；2S,3R,5R-Enigmol
• CAS: 196497-49-1
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₂
• 分子量: 301.513
• InChiKey: CILLLUONWCSDCK-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十五炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 、 三氟乙酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (2S,3R,5R)-2-aminooctadecane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Enigmols作为治疗前列腺癌的治疗剂的新型合成方法和生物学评估。

  摘要：

  Enigmol是一种合成的，口服活性的1-deoxysphingoid基础类似物，已显示出对前列腺癌有希望的活性。在这些研究中，研究了立体化学和N-甲基化在烯乙酚结构中的药理作用。据报道从l-丙氨酸中合成了烯醇（2-氨基十八烷-3,5-二醇）的所有四种可能的2S-非对映异构体的新型对映选择性合成，其特征在于l-丙氨酸硫醇酯与（E）之间的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应）-戊基-1-烯基硼酸为关键步骤。四种Enigmol非对映异构体和2S，3S，5S-N-甲基Enigmol对两种前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的体外生物学评估表明，除一种非对映异构体外，所有化合物均显示出强大的溶瘤活性。在人类前列腺癌的裸鼠异种移植模型中，Enigmol与标准前列腺癌疗法（雄激素剥夺或多西他赛）同样有效，两种Enigmol非对映异构体2S，3S，5R-enigmol和2S，3R，5S-eni

  DOI：

  10.1021/ml2000164

文献信息

• Stereo- and Regioselective Synthesis of 2-Amino-3,5-diols via Stereospecific Crotyl Transfer and Regioselective Aminohydroxylation
  作者：Frank McDonald、Claney Pereira

  DOI：10.1055/s-0032-1316805

  日期：——

  isomer enigmol, a synthetic anticancer compound inspired by the structure of fumonisin B1. The synthetic route features 1) stereospecific crotyl transfer to tetradecanal via pericyclic oxonia-Cope rearrangement; 2) stereoselective epoxidation of the alkene; 3) regioselective epoxide opening with azide; and 4) reduction of azide to amine. This manuscript also corrects a structure assignment error in a previously

  摘要 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。
• Novel Synthesis and Biological Evaluation of Enigmols as Therapeutic Agents for Treating Prostate Cancer
  作者：Ethel C. Garnier-Amblard、Suzanne G. Mays、Richard F. Arrendale、Mark T. Baillie、Anatoliy S. Bushnev、Deborah G. Culver、Taylor J. Evers、Jason J. Holt、Randy B. Howard、Lanny S. Liebeskind、David S. Menaldino、Michael G. Natchus、John A. Petros、Harsha Ramaraju、G. Prabhakar Reddy、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/ml2000164

  日期：2011.6.9

  Enigmol is a synthetic, orally active 1-deoxysphingoid base analogue that has demonstrated promising activity against prostate cancer. In these studies, the pharmacologic roles of stereochemistry and N-methylation in the structure of enigmols were examined. A novel enantioselective synthesis of all four possible 2S-diastereoisomers of enigmol (2-aminooctadecane-3,5-diols) from l-alanine is reported

  Enigmol是一种合成的，口服活性的1-deoxysphingoid基础类似物，已显示出对前列腺癌有希望的活性。在这些研究中，研究了立体化学和N-甲基化在烯乙酚结构中的药理作用。据报道从l-丙氨酸中合成了烯醇（2-氨基十八烷-3,5-二醇）的所有四种可能的2S-非对映异构体的新型对映选择性合成，其特征在于l-丙氨酸硫醇酯与（E）之间的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应）-戊基-1-烯基硼酸为关键步骤。四种Enigmol非对映异构体和2S，3S，5S-N-甲基Enigmol对两种前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的体外生物学评估表明，除一种非对映异构体外，所有化合物均显示出强大的溶瘤活性。在人类前列腺癌的裸鼠异种移植模型中，Enigmol与标准前列腺癌疗法（雄激素剥夺或多西他赛）同样有效，两种Enigmol非对映异构体2S，3S，5R-enigmol和2S，3R，5S-eni