苯-d5 | 13657-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯-d5
• 中文别名: 苯-D5
• 英文名称: benzene-d5
• 英文别名: benzene-d₅；pentadeuterio-benzene；1,2,3,4,5-pentadeuteriobenzene
• CAS: 13657-09-5
• 化学式: C₆H₆
• 分子量: 83.0739
• InChiKey: UHOVQNZJYSORNB-RALIUCGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  5.5 °C (lit.)
• 沸点：
  80 °C (lit.)
• 密度：
  0.930 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  12 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S26,S45,S53,S62
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1114 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯-d5 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₄H₈⁽²⁾H₄INO₂
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物作为卤化试剂用于芳烃束缚二醇的溴化和碘化

  摘要：

  芳族卤化物构成了有机合成中常用的一类有价值的结构单元。在这项研究中，我们展示了芳基溴化物和芳基碘化物在 C-Br 或 C-I 键形成中的使用。开发了 2-溴苯甲酸甲酯和 2-硝基苯基碘化物作为温和有效的溴化和碘化试剂，用于芳烃束缚二醇的官能化。这种高效的级联催化可应用于天然产物 Mafaicheenamine A 和 Claulamine A 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02358
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 铁粉 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 苯-d5
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂和金属铁：烯烃和芳烃加氢催化的强大组合

  摘要：

  氢化铝锂是众所周知的酮类化学计量还原剂。与细碎的 Fe 0结合，它是一种强大的催化剂，可用于对具有挑战性的烯烃甚至芳烃进行氢化。实际的催化剂是LiAlH 4和Fe 0的热分解产物。预活化的 LiAlH 4 /Fe 0催化剂在温和条件下（25 °C，1 巴）也具有活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202219016

文献信息

• Iridium-Catalyzed Silylation of C–H Bonds in Unactivated Arenes: A Sterically Encumbered Phenanthroline Ligand Accelerates Catalysis
  作者：Caleb Karmel、Zhewei Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.9b01972

  日期：2019.5.1

  functional groups, undergo silylation in high yield for the first time, and arenes that underwent silylation with prior catalysts react over much shorter times with lower catalyst loadings. The synthetic value of this methodology is demonstrated by the preparation of key intermediates in the synthesis of medicinally important compounds in concise sequences comprising silylation and functionalization. Mechanistic

  我们报告了一种用于芳基 CH 键硅烷化的新系统。[Ir(cod)(OMe)]2 和 2,9-Me2-菲咯啉 (2,9-Me2-phen) 的组合在较低的温度下催化芳烃的甲硅烷基化，并且比以前报道的更快，当氢副产物被去除，并且具有高官能团耐受性和区域选择性。在活性最高的催化剂存在下，H2 副产物对反应的抑制显示出限制了芳基 CH 键的硅烷化，从而掩盖了它们的高活性。初始速率的分析揭示了含有空间位阻 2,9-Me2-phen 配体但伴随着氢的快速抑制的催化剂的高反应性。使用这种催化剂，在氮气流下去除氢气，富含电子的芳烃，包括那些含有敏感官能团的芳烃，首次以高产率进行甲硅烷化，并且用先前的催化剂进行甲硅烷化的芳烃在更短的时间内以较低的催化剂负载反应。该方法的合成价值通过在包括甲硅烷基化和功能化的简洁序列中制备具有重要药用价值的化合物的关键中间体的制备得到证明。机理研究表明，芳基 CH 键的断裂是可逆的，并且使用
• Iridium(<scp>iii</scp>) catalyzed trifluoroacetoxylation of aromatic hydrocarbons
  作者：Steven M. Bischof、Brian G. Hashiguchi、Kapil S. Lokare、Niles Gunsalus、Mohammed Yousufuddin、Roy A. Periana

  DOI：10.1039/c4ra06251e

  日期：——

  A tridentate, NNC-tb (where NNC-tb = 2-(pyridin-2-yl)benzo[h]quinoline) ligated Ir^III complex (NNC-tb)Ir(Ph)(4-MePy)(TFA), 11 along with analogues are very active for CH activation as evidenced by rapid catalytic H/D exchange between benzene and trifluoroacetic acid – d₁ (DTFA).

  一种三牙配体N,N,C-tb（其中NNC-tb = 2-(吡啶-2-基)苯并[h]喹啉）配位的Ir^III配合物（NNC-tb）Ir(Ph)(4-MePy)(TFA)，11以及类似物对CH活化非常活跃，这表明苯和三氟乙酸-d₁（DTFA）之间的催化H/D交换速度快。
• Nickel-catalyzed hydrodehalogenation of aryl halides
  作者：Maik Weidauer、Elisabeth Irran、Chika I. Someya、Michael Haberberger、Stephan Enthaler

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.01.014

  日期：2013.4

  In the present study, the nickel-catalyzed dehalogenation of aryl and alkyl halides with iso-propyl zinc bromide or tert-butylmagnesium chloride has been examined in detail. With a straightforward nickel complex as pre-catalyst good to excellent yields and chemoselectivities were feasible for a variety of aryl and alkyl halides.

  在本研究中，芳基的镍催化的脱卤和用烷基卤异-丙基溴化锌或叔-butylmagnesium氯化物已经被详细研究。用直接的镍配合物作为良好的前体催化剂，对于各种芳基和烷基卤化物，具有良好的产率和优异的化学选择性是可行的。
• The mechanism and thermodynamics of alkane and arene carbon-hydrogen bond activation in (C5Me5)Rh(PMe3)(R)H
  作者：William D. Jones、Frank J. Feher

  DOI：10.1021/ja00318a018

  日期：1984.3

  NMR below -20/sup 0/C. (C/sub 5/Me/sub 5/)Rh(PMe/sub 3/)(CH/sub 3/)H undergoes first-order reductive elimination with k=(6.38 +/-0.10) X 10/sup -5/ s/sup -1/ at -17/sup 0/C. In contrast, (c/sub 5/Me/sub 5/)Rh(PMe/sub 3/)(C/sub 6/H/sub 5/)h undergoes a more complicated first-order process in C/sub 6/D/sub 6/, producing C/sub 6/H/sub 6/ and (C/sub 5/Me/sub 5/)Rh(PMe/sub 3/)(C/sub 6/D/sub 5/)D with the

  使用整体激活参数生成 C/sub 6/H/sub 6/ 和 (C/sub 5/Me/sub 5/)Rh(PMe/sub 3/)(C/sub 6/D/sub 5/)D delta H/sup +/-30.5 +/- 0.8 kcal/mol 和 ..delta..S/sup +/-14.9+/- 2.5 eu。烷基和芳基氢化物复合物也可以通过在烷烃存在下从 (C/sub 5/Me/sub 5/)Rh(PMe/sub 3/)H/sub 2/ 光化学挤出 H/sub 2/ 产生或芳烃溶剂。在竞争实验中，苯对环戊烷的选择性为 5.4:1，在 -35/sup 0/C 时表现出。在-45/sup 0/C 的甲苯溶剂中辐照产生的产物中，观察到甲苯的所有可能 CH 键的活化增加了 57% » 间位、36% 对位、7% 邻位和 <1% 苄基。苯和甲苯、间二甲苯、邻二甲苯或对二甲苯的活化之间的热力学控制竞争显示出对苯的偏好为
• TRIDENTATE (NNC) CATALYSTS FOR THE SELECTIVE OXIDATION OF HYDROCARBONS
  申请人：Periana Roy A.

  公开号：US20090234121A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The synthesis of discrete, air, protic, and thermally stable transition metal NNC complexes that catalyze the CH activation and functionalization of alkanes and arenes is disclosed. Methods for the selective conversion of methane to methanol or methyl esters in acidic and neutral media are disclosed.

  揭示了离散、空气、质子、热稳定的过渡金属NNC配合物的合成，这些配合物能催化烷烃和芳香烃的CH活化和官能化。还揭示了在酸性和中性介质中选择性将甲烷转化为甲醇或甲酯的方法。